methyl (5S,6S)-5,6-dihydroxyhexadecanoate | 188576-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6S)-5,6-dihydroxyhexadecanoate
• CAS: 188576-27-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: TWGFQHVXBCOYDD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6S)-5,6-dihydroxyhexadecanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (6S)-6-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通往γ和δ内酯的一般合成路线。（-）-muricatacin和蚊子产卵信息素（5R，6S）-6-乙酰氧基-十六醇的不对称合成

  摘要：

  五个（或六个）成员不对称内酯是由γ-丁内酯（或δ-戊内酯）通过以下反应顺序直接合成的：还原，Wittig-Schlosser偶联，Sharpless不对称二羟基化，氧化和内酯化。因此，分六个步骤合成了（-）-莫里卡他星（总产率为43％）。此外，利用新颖的内酯化和立体化学的转化，通过碳酸酯分八步（总收率38％）制备了（5 R，6 s）-6-乙酰氧基-十六烷化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00895-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 AD-mix-α 、 camphor-10-sulfonic acid 、 仲丁基锂 作用下， 反应 1.42h， 生成 methyl (5S,6S)-5,6-dihydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  通往γ和δ内酯的一般合成路线。（-）-muricatacin和蚊子产卵信息素（5R，6S）-6-乙酰氧基-十六醇的不对称合成

  摘要：

  五个（或六个）成员不对称内酯是由γ-丁内酯（或δ-戊内酯）通过以下反应顺序直接合成的：还原，Wittig-Schlosser偶联，Sharpless不对称二羟基化，氧化和内酯化。因此，分六个步骤合成了（-）-莫里卡他星（总产率为43％）。此外，利用新颖的内酯化和立体化学的转化，通过碳酸酯分八步（总收率38％）制备了（5 R，6 s）-6-乙酰氧基-十六烷化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00895-3

文献信息

• Intramolecular SN2 ring opening of a cyclic sulfate: synthesis of erythro-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolide—a major component of mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Braj B. Lohray、S. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00011-6

  日期：1997.2

  Methyl trans-hexa-5-decenoate is dihydroxylated using AD-mix-alpha followed by treatment with thionyl chloride to furnish cyclic sulfite 8 as the major product. The cyclic sulfite 8 is oxidized to the cyclic sulfate 2. Highly regio- and stereospecific ring opening of (4S, 5S)-carboxybutyl-5-decylcyclic sulfate generated in situ by the hydrolysis of 2 furnished (5R,6S)-6-hydroxy-5-hexadecanolide 9 in high yield. Acetylation of 9 afforded natural oviposition attractant pheromone 1 in good yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A general synthetic route towards γ- and δ-lactones. Total asymmetric synthesis of (−)-muricatacin and the mosquito oviposition pheromone (5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide
  作者：Elias A. Couladouros、Anastasia P. Mihou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00895-3

  日期：1999.6

  Five (or six) membered asymmetric lactones are synthesized from γ-butyrolactone (or δ-valerolactone) in a straightforward way using the following reaction sequence: reduction, Wittig-Schlosser coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, oxidation and lactonization. Thus, (−)-muricatacin is synthesized in six steps (43 % overall yield). Furthermore, (5R,6s)-6-acetoxy-hexadecanolide is prepared in

  五个（或六个）成员不对称内酯是由γ-丁内酯（或δ-戊内酯）通过以下反应顺序直接合成的：还原，Wittig-Schlosser偶联，Sharpless不对称二羟基化，氧化和内酯化。因此，分六个步骤合成了（-）-莫里卡他星（总产率为43％）。此外，利用新颖的内酯化和立体化学的转化，通过碳酸酯分八步（总收率38％）制备了（5 R，6 s）-6-乙酰氧基-十六烷化物。