9-benzyl-1,3-dimethyltetrahydropyrimido[2,1-f]purinedione | 19410-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-1,3-dimethyltetrahydropyrimido[2,1-f]purinedione
• 英文别名: 9-Benzyl-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H,3H-pyrimido<2.1-f>purindion-(2,4)；9-benzyl-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-dione；9-benzyl-1,3-dimethyl-7,8-dihydro-6H-purino[7,8-a]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 19410-45-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₂
• 分子量: 325.37
• InChiKey: XFGVJNMIBTUZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(3-chloropropyl)-8-bromotheophylline 、 苄胺 反应 3.0h， 以70%的产率得到9-benzyl-1,3-dimethyltetrahydropyrimido[2,1-f]purinedione
  参考文献：
  名称：

  N9-苄基取代的1,3-二甲基-和1,3-二丙基-嘧啶[2,1-f]嘌呤二酮：在腺苷A1和A2A受体上的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了N-苄基嘧啶[2,1-f]嘌呤二酮的合成及其理化性质。这些衍生物是通过将7-氯丙基o-8-溴-1,3-二甲基-或1,3-二丙基黄嘌呤衍生物与相应的（未）取代的苄胺环合而合成的。也可以在微波辐射条件下获得二丙基衍生物。评价获得的化合物（1-20）对腺苷A1和A2A受体的亲和力，另外研究所选化合物对A3受体亚型的亲和力。放射性配体对A1和A2A腺苷受体的结合测定结果表明，大多数1,3-二甲基-9-苄基嘧啶嘌呤二酮在微摩尔或亚微摩尔浓度下均表现出对A2A受体的选择性亲和力（例如，具有邻甲氧基取代基的衍生物9在大鼠A2A受体上的Ki值为0.699 microM，选择性超过36倍。与先前描述的芳基嘧啶并[2,1-f]嘌呤二酮二丙基衍生物（化合物15-20）相反，对两种受体的亲和力均增加，但A1亲和力增加的幅度更大，结果取消了A2A的选择性。最佳的腺苷A1受体配体是间氯苄基衍生物18（Ki = 0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.018