1-(2-Cyano-acetylamino)-2,5-dimethyl-4-phenylcarbamoyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 246230-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Cyano-acetylamino)-2,5-dimethyl-4-phenylcarbamoyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-[(2-cyanoacetyl)amino]-2,5-dimethyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 246230-19-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: NSFBVKMMZGAJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Cyano-acetylamino)-2,5-dimethyl-4-phenylcarbamoyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Methyl 1-[[2-amino-4-methoxycarbonyl-5-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrole-3-carbonyl]amino]-2,5-dimethyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Construction of Complex Pyrrole-Pyrrole or Pyrrole-Pyrazole Systems from 1,2-Diaza-1,3-butadienes

  摘要：

  氰基乙酸肼或乙基3-肼基-3-氧基丙酸酯与乙基2-氯乙酰乙酸酯反应生成相应的肼烯衍生物。在碳酸钠存在下，这些化合物在室温下与乙酰乙酰苯胺或2,4-戊二酮反应，生成相关的1-氨基噁唑环。在甲醇钠存在下，这些杂环的1-氨基侧链上的活化亚甲基在室温下攻击1,2-二氮-1,3-丁二烯，形成相应的肼烯1,4-加成物。在碱性条件下，这些加成物在室温下意外地以不同方式环化，形成噁唑-噁唑或噁唑-吡唑体系，具体取决于起始的氰基或乙基羧酸酯基团。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2848
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 2-Chloro-3-[(2-cyano-acetyl)-hydrazono]-butyric acid methyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1-(2-Cyano-acetylamino)-2,5-dimethyl-4-phenylcarbamoyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sequential Construction of Complex Pyrrole-Pyrrole or Pyrrole-Pyrazole Systems from 1,2-Diaza-1,3-butadienes

  摘要：

  氰基乙酸肼或乙基3-肼基-3-氧基丙酸酯与乙基2-氯乙酰乙酸酯反应生成相应的肼烯衍生物。在碳酸钠存在下，这些化合物在室温下与乙酰乙酰苯胺或2,4-戊二酮反应，生成相关的1-氨基噁唑环。在甲醇钠存在下，这些杂环的1-氨基侧链上的活化亚甲基在室温下攻击1,2-二氮-1,3-丁二烯，形成相应的肼烯1,4-加成物。在碱性条件下，这些加成物在室温下意外地以不同方式环化，形成噁唑-噁唑或噁唑-吡唑体系，具体取决于起始的氰基或乙基羧酸酯基团。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2848

文献信息

• Sequential Construction of Complex Pyrrole-Pyrrole or Pyrrole-Pyrazole Systems from 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Paolino Filippone、Barbara Guidi、Francesca R. Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1055/s-1999-2848

  日期：1999.9

  The treatment of cyanoacetic acid hydrazide or ethyl 3-hydrazino-3-oxopropionate with methyl 2-chloroacetoacetate leads to the corresponding hydrazone derivatives. In the presence of sodium carbonate, these compounds react at room temperature with acetoacetanilide or 2,4-pentanedione to give the relevant 1-aminopyrrole rings. In the presence of sodium methoxide, the activated methylene group present on the 1-amino side chain of these heterocycles attacks at room temperature 1,2-diaza-1,3-butadienes affording the respective hydrazonic 1,4-adducts. Under basic conditions, these adducts surprisingly cyclise at room temperature in different way providing pyrrole-pyrrole or pyrrole-pyrazole systems depending on the starting cyano or ethylcarboxylate group, respectively.

  氰基乙酸肼或乙基3-肼基-3-氧基丙酸酯与乙基2-氯乙酰乙酸酯反应生成相应的肼烯衍生物。在碳酸钠存在下，这些化合物在室温下与乙酰乙酰苯胺或2,4-戊二酮反应，生成相关的1-氨基噁唑环。在甲醇钠存在下，这些杂环的1-氨基侧链上的活化亚甲基在室温下攻击1,2-二氮-1,3-丁二烯，形成相应的肼烯1,4-加成物。在碱性条件下，这些加成物在室温下意外地以不同方式环化，形成噁唑-噁唑或噁唑-吡唑体系，具体取决于起始的氰基或乙基羧酸酯基团。