2-Phenyl-5-trifluoromethyl-pyrimidine | 176214-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Phenyl-5-trifluoromethyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 176214-11-2
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂
• 分子量: 224.185
• InChiKey: KGQZWIHUTSDOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 甲铵,N-[3-(二甲氨基)-2-(三氟甲基)-2-亚丙烯基]-N-甲基-,氯化 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-Phenyl-5-trifluoromethyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型β-三氟甲基乙烯基ami盐的制备及其在三氟甲基化杂环中的合成应用

  摘要：

  3,3,3-三氟丙酸与三氯氧磷在N，N-二甲基甲酰胺中于70°C反应1 h ，可以高收率制备β-三氟甲基化的ami胺盐（1）。该盐1容易在乙腈或二甲基亚砜中与双官能氮亲核试剂如am和肼衍生物反应，以高收率提供相应的三氟甲基化氮杂杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00129-3

文献信息

• One‐Pot Multicomponent Selective Synthesis of 5‐Trifluoromethyl Pyrimidine Derivatives
  作者：Dingyuan Lou、Yuxin Ding、Zhening Jin、Wenkai Huang、Yuan Shi、Changjun Zhang、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/adsc.202400236

  日期：2024.6.18

  A one‐pot multi‐component reaction strategy for the selective synthesis of 5‐trifluoromethyl pyrimidine derivatives has been established. This method avoids the inherent selectivity challenges in direct pyrimidine trifluoromethylation. The reaction demonstrates tolerance to various functional groups, yielding 5‐trifluoromethyl pyrimidine derivatives with up to 80% yields. Moreover, the practicality

  建立了选择性合成5-三氟甲基嘧啶衍生物的一锅多组分反应策略。该方法避免了直接嘧啶三氟甲基化中固有的选择性挑战。该反应表现出对各种官能团的耐受性，产生 5-三氟甲基嘧啶衍生物，产率高达 80%。此外，该方法的实用性通过放大反应得到了强调。