2-[2,2-Difluoro-1-((E)-3-trimethylsilanyl-allyloxy)-vinyl]-phenol | 1026388-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[2,2-Difluoro-1-((E)-3-trimethylsilanyl-allyloxy)-vinyl]-phenol
• 英文别名: 2-[2,2-difluoro-1-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enoxy]ethenyl]phenol
• CAS: 1026388-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₂Si
• 分子量: 284.378
• InChiKey: LYBPTVZICAECFW-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,2-Difluoro-1-((E)-3-trimethylsilanyl-allyloxy)-vinyl]-phenol 在 (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis(N,N-toluenesulfonamide) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-Difluoro-1-(2-hydroxy-phenyl)-3-trimethylsilanyl-pent-4-en-1-one 、 2,2-Difluoro-1-(2-hydroxy-phenyl)-3-trimethylsilanyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Claisen rearrangement of difluorovinyl allyl ethers

  摘要：

  使用手性硼试剂作为路易斯酸，首次实现了二氟乙烯基烯丙基醚的对映体选择性克莱森重排，对映体选择性达到中等至良好水平。

  DOI：

  10.1039/a807157h
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-1-(2-methoxymethoxy-phenyl)-ethanol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2,2-Difluoro-1-((E)-3-trimethylsilanyl-allyloxy)-vinyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Claisen rearrangement of difluorovinyl allyl ethers

  摘要：

  使用手性硼试剂作为路易斯酸，首次实现了二氟乙烯基烯丙基醚的对映体选择性克莱森重排，对映体选择性达到中等至良好水平。

  DOI：

  10.1039/a807157h

文献信息

• Enantioselective Claisen rearrangement of difluorovinyl allyl ethers
  作者：Hisanaka Ito、Azusa Sato、Tetsuo Kobayashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/a807157h

  日期：——

  The enantioselective Claisen rearrangement of difluorovinyl allyl ethers was achieved, for the first time, in moderate to good enantioselectivity using a chiral boron reagent as the Lewis acid.

  使用手性硼试剂作为路易斯酸，首次实现了二氟乙烯基烯丙基醚的对映体选择性克莱森重排，对映体选择性达到中等至良好水平。