(R)-3-((E)-(S)-3-Benzyloxy-oct-1-enyl)-2-methylene-cyclopentanone | 158355-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-((E)-(S)-3-Benzyloxy-oct-1-enyl)-2-methylene-cyclopentanone
• 英文别名: (3R)-2-methylidene-3-[(E,3S)-3-phenylmethoxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 158355-76-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: NEFORWCCZSZIRG-MAQZCZOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((E)-(S)-3-Benzyloxy-oct-1-enyl)-2-methylene-cyclopentanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (1R,3R)-3-((E)-(S)-3-Benzyloxy-oct-1-enyl)-2-methylene-cyclopentanol 、 (1S,3R)-3-((E)-(S)-3-Benzyloxy-oct-1-enyl)-2-methylene-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  手性转移在钯（0）催化的3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene衍生物成2-亚甲基环戊酮的环化反应中

  摘要：

  进行Pd（0）催化的四个非对映体3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene衍生物的环化反应，得到具有立体有规的1,3-手性转移的2-亚甲基环戊酮，其总手性可达95％。立体化学，其中之一包含正确的ω侧链，成为Stork's前列腺素的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76900-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 4-oxo-hex-5-enyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-3-((E)-(S)-3-Benzyloxy-oct-1-enyl)-2-methylene-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  手性转移在钯（0）催化的3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene衍生物成2-亚甲基环戊酮的环化反应中

  摘要：

  进行Pd（0）催化的四个非对映体3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene衍生物的环化反应，得到具有立体有规的1,3-手性转移的2-亚甲基环戊酮，其总手性可达95％。立体化学，其中之一包含正确的ω侧链，成为Stork's前列腺素的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76900-0

文献信息

• Chirality transfer in the palladium(0)-catalyzed cyclization of 3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene derivatives into 2-methylenecyclopentanones
  作者：Kazuhiko Togashi、Masahiko Terakado、Masahiro Miyazawa、Keiji Yamamoto、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76900-0

  日期：1994.5

  Pd(0)-catalyzed cyclizations of four diastereomeric 3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene derivatives were carried out to give 2-methylenecyclopentanones with stereospecific 1,3-chirality transfer in up to 95% overall inversion of stereochemistry, one of which contains a correct ω-side chain to be the Stork's intermediate for prostaglandins.

  进行Pd（0）催化的四个非对映体3-oxo-8,9-dihydroxytetradeca-1,6-diene衍生物的环化反应，得到具有立体有规的1,3-手性转移的2-亚甲基环戊酮，其总手性可达95％。立体化学，其中之一包含正确的ω侧链，成为Stork's前列腺素的中间体。