2-chloro-N-(phenylsulfonyl)indole-3-carbaldehyde | 361154-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(phenylsulfonyl)indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-benzenesulfonyl-2-chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde；1-(benzenesulfonyl)-2-chloroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 361154-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 319.768
• InChiKey: FGIDNBAQSZQYHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(phenylsulfonyl)indole-3-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-((S)-5-((2-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]oxazepin-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETERO-AZEPINONES
  [FR] HÉTÉRO-AZÉPINONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  提供了符合式（1）的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物对于治疗增殖性疾病，包括癌症，是有用的。

  公开号：

  WO2014023708A1
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到2-chloro-N-(phenylsulfonyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由2-氯吲哚-3-甲醛开始的丙二烯介导的环化反应，通过4-氧化咔唑通过4-氧化咔唑合成的新的Murrayaquinone A和furostifoline。

  摘要：

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.881
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 、 苯磺酰氯 在 2-chloro-N-(phenylsulfonyl)indole-3-carbaldehyde 、 O 、 丙酮 、 水 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 正庚烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to afford 1-benzenesulfonyl-2-chloro-1H-indole-3-carboxaldehyde (70 mg, 17% yield) as a yellow solid的产率得到2-chloro-N-(phenylsulfonyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles as inhibitors of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP)

  摘要：

  本发明涉及公式I的一系列取代吲哚衍生物，其中R，R1，R2，R3，R4，X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是聚腺苷酸二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此在治疗和/或预防多种疾病，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病中，作为药物剂使用。

  公开号：

  US07405300B2

文献信息

• SUBSTITUTED AZA-INDOLES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)
  申请人：JIANG John Z.

  公开号：US20080255350A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to a series of substituted aza-indole derivatives of the formula I: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are inhibitors of poly(adenosine 5′-diphosphate ribose) polymerase (PARP) and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases, including diseases associated with the central nervous system and cardiovascular disorders.

  本发明涉及一系列式I的取代杂氮吲哚衍生物，其中R、R1、R2、R3、R4、X和Y的定义如本文所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是聚腺苷酸二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的各种疾病方面，特别是作为药物制剂，具有重要的用途。
• Substituted AZA-indoles as inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP)
  申请人：Aventis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08008491B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  The present invention relates to a series of substituted aza-indole derivatives of the formula I: wherein R, R1, R2, R3, R4, X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are inhibitors of poly(adenosine 5′-diphosphate ribose) polymerase (PARP) and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases, including diseases associated with the central nervous system and cardiovascular disorders.

  本发明涉及一系列公式I的取代的氮杂吲哚衍生物，其中R、R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此在药物治疗方面特别是在治疗和/或预防多种疾病方面，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病，具有用途。
• SUBSTITUTED HETERO-AZEPINONES
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US20150361059A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  There are provided compounds of the formula wherein: V, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein. The compounds are useful for the treatment of proliferative diseases, including cancer.

  提供的化合物的公式如下： 其中：V、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物对于治疗增殖性疾病，包括癌症，是有用的。
• Substituted hetero-azepinones
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US09394263B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  There are provided compounds of the formula wherein: V, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein. The compounds are useful for the treatment of proliferative diseases, including cancer.

  提供了以下公式的化合物： 其中：V、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6的描述已在此处给出。这些化合物可用于治疗增殖性疾病，包括癌症。
• SUBSTITUTED INDOLES AS INHIBITORS OF POLY (ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)
  申请人：Aventis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1663202A1

  公开（公告）日：2006-06-07