(2S,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-nonyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 173728-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-nonyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4S)-2-nonyl-5-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 173728-50-2
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₅
• 分子量: 523.713
• InChiKey: RHUIHHSTZJZWGF-NHKHRBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-nonyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-butyl-5-nonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称官能化为高度取代的吡咯烷

  摘要：

  通过使用由官能化的手性内酰胺的烷基化制备的季α-羟基N-Boc吡咯烷衍生物的还原脱氧，已经开发了对映体和非对映体纯的五取代的吡咯烷的立体选择途径。产生已明确地确认济新立体中心的立体化学是- [R由C的形成2 -symmetrical化合物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00353-q
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 N-甲基-L-脯氨醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-nonyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称官能化为高度取代的吡咯烷

  摘要：

  通过使用由官能化的手性内酰胺的烷基化制备的季α-羟基N-Boc吡咯烷衍生物的还原脱氧，已经开发了对映体和非对映体纯的五取代的吡咯烷的立体选择途径。产生已明确地确认济新立体中心的立体化学是- [R由C的形成2 -symmetrical化合物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00353-q

文献信息

• An efficient asymmetric functionalization to highly substituted pyrrolidines
  作者：Hidemi Yoda、Hiroyasu Yamazaki、Miho Kawauchi、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00353-q

  日期：1995.11

  A stereoselective route to enantiomerically and diastereomerically pure pentasubstituted pyrrolidines has been developed by using reductive deoxygenation of quaternary α-hydroxy N-Boc pyrrolidine derivatives prepared from alkylation of the functionalized homochiral lactams. Stereochemistry of the new stereogenic center generated has been comfirmed unambiguously to be R by the formation of C2-symmetrical

  通过使用由官能化的手性内酰胺的烷基化制备的季α-羟基N-Boc吡咯烷衍生物的还原脱氧，已经开发了对映体和非对映体纯的五取代的吡咯烷的立体选择途径。产生已明确地确认济新立体中心的立体化学是- [R由C的形成2 -symmetrical化合物。