4-Phenyl-1,1,1,3,3-pentadeutero-butanon-(2) | 93387-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-1,1,1,3,3-pentadeutero-butanon-(2)
• 英文别名: 1,1,1,3,3-pentadeuterio-4-phenyl-butan-2-one；1,1,1,3,3-Pentadeuterio-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 93387-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 153.165
• InChiKey: AKGGYBADQZYZPD-WRMAMSRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-1,1,1,3,3-pentadeutero-butanon-(2) 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-phenylbutan-1,1,1,2,3,3-d₆-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘制备 α,β-氘代醇的一锅法顺序氢同位素交换/还原氘化

  摘要：

  开发了一种高效的一锅顺序氢同位素交换 (HIE)/还原氘化方法，用于以酮为前体制备 α,β-氘代醇。HIE 步骤也可用于合成 α-氘代酮。该方法已应用于四种氘代药物和质谱内标的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01940
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-Phenyl-1,1,1,3,3-pentadeutero-butanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘制备 α,β-氘代醇的一锅法顺序氢同位素交换/还原氘化

  摘要：

  开发了一种高效的一锅顺序氢同位素交换 (HIE)/还原氘化方法，用于以酮为前体制备 α,β-氘代醇。HIE 步骤也可用于合成 α-氘代酮。该方法已应用于四种氘代药物和质谱内标的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01940

文献信息

• Organocatalytic Imidazolium Ionic Liquids H/D Exchange Catalysts
  作者：Marcileia Zanatta、Francisco P. dos Santos、Cristina Biehl、Graciane Marin、Gunter Ebeling、Paulo A. Netz、Jairton Dupont

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03029

  日期：2017.3.3

  for the H/D exchange reaction of various substrates using CDCl3 as D source, without the addition of any extra bases or metal. High deuterium incorporation (up to 49%) in acidic C–H bonds of ketone and alkyne substrates (pKa from 18.7 to 28.8) was found at room temperature. The reaction proceeds through the fast and reversible deuteration of the 2-methyl H of the imidazolium cation followed by D transfer

  与碱性阴离子（例如碳酸氢盐，脯氨酸盐和咪唑酸盐）缔合的简单1,2,3-三烷基咪唑鎓阳离子是使用CDCl 3作为D源进行各种底物H / D交换反应的活性催化剂，而无需添加任何多余的碱或金属。酮和炔烃底物的酸性C–H键中氘的高掺入量（最高49％）（p K a在室温下发现（从18.7到28.8）。反应通过咪唑鎓阳离子的2-甲基H的快速可逆氘化进行，然后D转移至底物。IL充当中性碱催化剂，其中在反应过程中保持接触离子对。碱性活性位点归因于阴离子中存在一个偏远的碱性位点，即碳酸氢根的OH，脯氨酸根的NH和咪唑基阴离子中的活化水。详细的动力学实验表明，由于涉及溶剂对离子液体进行氘化的快速可逆反应，因此该反应在底物上相对于离子液体为一级伪零级。
• α-氘代羰基类化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114773174A

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明属于氘代化合物制备技术领域，具体涉及一种α‑氘代羰基类化合物的合成方法。使用无机碱氧化钡BaO或氢氧化钡Ba(OH)2作为催化剂，氘供试剂作为氘来源，高效地完成了对羰基类化合物α位的氘代。本发明方法可以高选择性的发生在羰基的α位进行H/D转换反应，而不对其它位置造成影响，适用底物广泛，不管环状酮，链状酮反应都可以以高收率以及高氘代率得到目标产物。对于腈类化合物，以及亚砜类化合物的反应，可以以高收率、中等氘代率获得目标产物，具有简单、高效和良好的区位选择性的特点。
• BaO‐Catalyzed <i>α</i> ‐Deuteration of Ketones, Sulfones, Sulfoxides, and Nitriles
  作者：Hui‐ke Fan、Sen Yang、Jun‐hua Li、Qiao‐qiao Teng、Ming Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202201218

  日期：2022.12.19

  Herein, α-deuteration of ketones, sulfones, sulfoxides and nitriles catalyzed by BaO was achieved. The desired deuterated products were obtained with high yield and high d-incorporation. The protocol had broad functional group tolerance and was scalable and applicable in preparing exemplary bioactive ketone candidates.

  在此，实现了 BaO 催化的酮、砜、亚砜和腈的 α-氘化。以高产率和高 d-掺入获得所需的氘化产物。该协议具有广泛的功能组耐受性，并且可扩展并适用于制备示例性生物活性酮候选物。
• Triazabicyclodecene:  An Effective Isotope Exchange Catalyst in CDCl₃
  作者：Cyrille Sabot、Kanduluru Ananda Kumar、Cyril Antheaume、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo070307h

  日期：2007.6.1

  We describe the first effective H/D exchange reaction with acidic substrates in CDCl3 at room temperature. The particularly mild reaction conditions involved (solvent, base, and temperature) allow the chemoselective deuteration of ketones over esters. An NMR study was conducted with the aim of rationalizing the results obtained in the presence of TBD as catalyst.