4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-diethyl-6-(2-nitrocyclohexyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide | 145744-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-diethyl-6-(2-nitrocyclohexyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 145744-12-3；145744-13-4
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 478.661
• InChiKey: RYKFCXJQOKYQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-diethyl-6-(2-nitrocyclohexyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潘克拉斯汀模型的合成

  摘要：

  报道了细胞毒性生物碱潘克拉斯汀的菲啶酮核心的两种模型合成。这些合成中的关键操作是将邻甲硅烷基化的苯甲酰胺衍生物1，4-加成到1-硝基环己烯上。所得的2-芳基-1-硝基环己烷（6和11）被进一步转化为pancratistatin模型2和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61773-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-diethyl-6-(2-nitrocyclohexyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潘克拉斯汀模型的合成

  摘要：

  报道了细胞毒性生物碱潘克拉斯汀的菲啶酮核心的两种模型合成。这些合成中的关键操作是将邻甲硅烷基化的苯甲酰胺衍生物1，4-加成到1-硝基环己烯上。所得的2-芳基-1-硝基环己烷（6和11）被进一步转化为pancratistatin模型2和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61773-2

文献信息

• Synthesis of pancratistatin models
  作者：Rosangela S.C. Lopes、Claudio C. Lopes、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61773-2

  日期：1992.11

  Two model syntheses for the phenanthridone core of the cytotoxic alkaloid pancratistatin are reported. The key maneuver in these syntheses is 1,4-addition of an ortho-lithiated benzamide derivative to 1-nitrocyclohexene. The resulting 2-aryl-1-nitrocyclohexanes (6 and 11) are further transformed into the pancratistatin models 2 and 3.

  报道了细胞毒性生物碱潘克拉斯汀的菲啶酮核心的两种模型合成。这些合成中的关键操作是将邻甲硅烷基化的苯甲酰胺衍生物1，4-加成到1-硝基环己烯上。所得的2-芳基-1-硝基环己烷（6和11）被进一步转化为pancratistatin模型2和3。