Chloro-hex-5-en-3-ynoxy-diphenylsilane | 161881-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Chloro-hex-5-en-3-ynoxy-diphenylsilane
• CAS: 161881-42-1
• 化学式: C₁₈H₁₇ClOSi
• 分子量: 312.871
• InChiKey: VDUZATUGAGSWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-hex-5-en-3-ynoxy-diphenylsilane 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) potassium fluoride 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-ethenyl-5-hydroxypent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  炔烃的钯催化分子内氰基硅烷化反应，导致α，β-不饱和腈的立体选择性合成

  摘要：

  分子内的氰基硅烷化反应是通过在钯催化剂存在下，均炔丙基醇的氯二苯基甲硅烷基醚与三甲基甲硅烷基氰化物反应来实现的。反应进行区域和立体选择，得到（Z）-3-（1-氰基亚烷基）-2-硅四氢呋喃，其甲硅烷基被转化成各种有机基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78457-7
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-炔-1-醇 、 二苯二氯硅烷 生成 Chloro-hex-5-en-3-ynoxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的钯催化分子内氰基硅烷化反应，导致α，β-不饱和腈的立体选择性合成

  摘要：

  分子内的氰基硅烷化反应是通过在钯催化剂存在下，均炔丙基醇的氯二苯基甲硅烷基醚与三甲基甲硅烷基氰化物反应来实现的。反应进行区域和立体选择，得到（Z）-3-（1-氰基亚烷基）-2-硅四氢呋喃，其甲硅烷基被转化成各种有机基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78457-7

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular cyanosilylation of alkynes leading to stereoselective synthesis of α,β-unsaturated nitriles
  作者：Michinori Suginome、Hiroshi Kinugasa、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78457-7

  日期：1994.11

  cyanosilylation was achieved by the reaction of chlorodiphenylsilyl ether of homopropargylic alcohols with trimethylsilylcyanide in the presence of palladium catalyst. The reaction proceeded regio- and stereoselectively to give (Z)-3-(1-cyanoalkylidene)-2-silatetrahydrofurans, whose silyl group was transformed into various organic groups.

  分子内的氰基硅烷化反应是通过在钯催化剂存在下，均炔丙基醇的氯二苯基甲硅烷基醚与三甲基甲硅烷基氰化物反应来实现的。反应进行区域和立体选择，得到（Z）-3-（1-氰基亚烷基）-2-硅四氢呋喃，其甲硅烷基被转化成各种有机基团。