isopropyl 7-methyl-2-oxo-4-phenyloct-6-ene-carboxylate | 273929-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 7-methyl-2-oxo-4-phenyloct-6-ene-carboxylate
• 英文别名: 7-Methyl-2-oxo-4-phenyloct-6-enoic acid isopropyl ester；Propan-2-yl 7-methyl-2-oxo-4-phenyloct-6-enoate
• CAS: 273929-09-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: JJTIXYUBQFZUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 7-methyl-2-oxo-4-phenyloct-6-ene-carboxylate 以 癸烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 isopropyl (1RS,2RS,4SR)-1-hydroxy-2-isopropenyl-4-phenylcyclopentanecarboxylate 、 isopropyl (1RS,2RS,4RS)-1-hydroxy-2-isopropenyl-4-phenylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  测序周环反应：酯二烯醇化物 [2,3]-Wittig/Oxy-Cope 重排/羰基烯反应，一种获得取代碳环的新途径

  摘要：

  已经研究了顺序酯二烯醇化物 [2,3]-Wittig/oxy-Cope 重排/羰基烯反应。无环 α,β-不饱和 α-烯丙氧基取代酯 1a-j 被转化为环戊烷或环己烷羧酸酯 6a-f 和 7a-7d。本研究提出了多米诺酯二烯醇 [2,3]-Wittig/oxy-Cope 重排或多米诺氧-Cope 重排/羰基烯反应，具体取决于底物结构。作为终止闭环反应的热分子内 I 型羰基烯反应具有较高的简单非对映选择性，但诱导的非对映选择性较低。相应的 II 型 ene 反应以高产率提供了环己烷羧酸盐 7a-d，具有完全简单和诱导的非对映选择性。不幸的是，尝试的辅助控制的对映选择性序列效率低下。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<483::aid-ejoc483>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3-Methylbut-2-enyloxy)-4-phenylbut-2-enoic acid isopropyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到isopropyl 7-methyl-2-oxo-4-phenyloct-6-ene-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hiersemann, Martin, Synlett, 2000, # 3, p. 415 - 417

  摘要：

  DOI：