(3R,4R)-3-amino-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 130632-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-amino-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 130632-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: ODABPKUONBXULF-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-amino-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以69%的产率得到(3R,4R)-3-(4-methoxybenzylideneamino)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Poljak, Tanja; Molcanov, Kresimir; Margetic, Davor, Croatica Chemica Acta, 2008, vol. 81, # 4, p. 539 - 558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2S,5R)-(-)-(menthyloxycarbonyl)methyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-disila-1-azacyclopentane 、 (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,4S)-3-amino-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 、 (3S,4R)-3-Amino-1,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one 、 (3R,4R)-3-amino-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性酯烯酸酯-亚胺缩合反应不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  发现带有手性酯部分的N，N-双（甲硅烷基）甘氨酸酯与醛亚胺的不对称环缩合以极高的对映选择性进行，从而以良好或高收率得到相应的手性β-内酰胺。发现形成β-内酰胺的顺式/反式立体化学的手性酯-烯醇酸酯ts的E / Z-几何形状。考察了酯-烯酸酯中各种手性助剂对反应对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97603-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-lactams by chiral ester enolate - imine condensation
  作者：Iwao Ojirna、Ivan I-Iabus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97603-2

  日期：1990.1

  Asymmetric cyclocondensation of N,N-bis(silyl)glycinates bearing chiral ester moieties with aldimines is found to proceed with extremely high enantioselectivity to give the corresponding chiral β-lactams in good to high yields. It is found that the E/Z-geometry of the chiral ester-enolate ts responsible for cis/trans stereochemistry of the β-lactam formed. Effects of various chiral auxiliaries in the

  发现带有手性酯部分的N，N-双（甲硅烷基）甘氨酸酯与醛亚胺的不对称环缩合以极高的对映选择性进行，从而以良好或高收率得到相应的手性β-内酰胺。发现形成β-内酰胺的顺式/反式立体化学的手性酯-烯醇酸酯ts的E / Z-几何形状。考察了酯-烯酸酯中各种手性助剂对反应对映选择性的影响。
• Poljak, Tanja; Molcanov, Kresimir; Margetic, Davor, Croatica Chemica Acta, 2008, vol. 81, # 4, p. 539 - 558
  作者：Poljak, Tanja、Molcanov, Kresimir、Margetic, Davor、Habus, Ivan

  DOI：——

  日期：——