(E)-4-(2-Oxo-cyclohexylmethyl)-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester | 167390-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-(2-Oxo-cyclohexylmethyl)-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2E)-4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 167390-69-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: DZLJHMXBVVHBHS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-Oxo-cyclohexylmethyl)-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(3-Methylene-9-oxo-bicyclo[3.3.1]non-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile construction of substituted bicyclo [n.3.1] alkanones and the synthesis of a 12-membered dilactone via a new functionalized pentadienoic ester

  摘要：

  4-Hydroxymethyl-2,4-pentadienoate was effectively synthesized and used for a synthetic entry to keto bridged bicyclo [n.3.1] alkanones and for the synthesis of a 12-membered macrodilide characterized by two trans double bonds, part of two vinylogous alpha-methylene lactone units.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02470-v
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzenesulfonyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-4-(2-Oxo-cyclohexylmethyl)-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile construction of substituted bicyclo [n.3.1] alkanones and the synthesis of a 12-membered dilactone via a new functionalized pentadienoic ester

  摘要：

  4-Hydroxymethyl-2,4-pentadienoate was effectively synthesized and used for a synthetic entry to keto bridged bicyclo [n.3.1] alkanones and for the synthesis of a 12-membered macrodilide characterized by two trans double bonds, part of two vinylogous alpha-methylene lactone units.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02470-v

文献信息

• Facile construction of substituted bicyclo [n.3.1] alkanones and the synthesis of a 12-membered dilactone via a new functionalized pentadienoic ester
  作者：Eugene Ghera、Namakkal Govind Ramesh、Avital Laxer、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02470-v

  日期：1995.2

  4-Hydroxymethyl-2,4-pentadienoate was effectively synthesized and used for a synthetic entry to keto bridged bicyclo [n.3.1] alkanones and for the synthesis of a 12-membered macrodilide characterized by two trans double bonds, part of two vinylogous alpha-methylene lactone units.