(3R,4Z,6E)-5-ethyl-3-methyl-7-[(2R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hepta-4,6-dienal | 206651-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3R,4Z,6E)-5-ethyl-3-methyl-7-[(2R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hepta-4,6-dienal
• CAS: 206651-78-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: ZUYPWGLCQNXUTH-ORCCKCFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4Z,6E)-5-ethyl-3-methyl-7-[(2R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hepta-4,6-dienal 在 potassium tert-butylate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-6-[(1E,3Z,7E,9E)-(5R,11R,12S,13R,14R,15S)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-ethyl-12-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethyl-heptadeca-1,3,7,9-tetraenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Callystatin A 的不对称全合成：与酰基恶唑烷硫酮的钛烯醇化物的不对称醛醇加成

  摘要：

  已从链霉菌属菌株中分离出许多具有相似总体化学结构的高细胞毒性聚酮化合物，包括 Anguinomycins、1 leptofuranins、2 Leptomycin、3 和 kazusamycin,4。最近，从长崎县的海绵海绵体 Callyspongia truncata 中分离出了一种结构相关的聚酮化合物 calystatin A 1。5 Callystatin A 对 KB 细胞显示出显着的体外细胞毒性 (IC50 0.01 ng/mL)。calystatin A 的相对和绝对立体结构是通过光谱方法和化学合成的组合建立的。 5-7 天然来源的 calystatin A 数量有限，以及进行相关抗肿瘤合成和结构解析的可能性抗生素，促使我们追求卡利斯他汀 A 的全合成。8 在这里，我们公开了 (-)-callystatin A 的不对称全合成，利用我们最近开发的不对称羟醛方案与酰基恶唑烷硫酮的氯钛烯醇化物。9

  DOI：

  10.1021/ja9817500
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-formyl-2-isopropyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran 在 swern reagent 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4Z,6E)-5-ethyl-3-methyl-7-[(2R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hepta-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Callystatin A 的不对称全合成：与酰基恶唑烷硫酮的钛烯醇化物的不对称醛醇加成

  摘要：

  已从链霉菌属菌株中分离出许多具有相似总体化学结构的高细胞毒性聚酮化合物，包括 Anguinomycins、1 leptofuranins、2 Leptomycin、3 和 kazusamycin,4。最近，从长崎县的海绵海绵体 Callyspongia truncata 中分离出了一种结构相关的聚酮化合物 calystatin A 1。5 Callystatin A 对 KB 细胞显示出显着的体外细胞毒性 (IC50 0.01 ng/mL)。calystatin A 的相对和绝对立体结构是通过光谱方法和化学合成的组合建立的。 5-7 天然来源的 calystatin A 数量有限，以及进行相关抗肿瘤合成和结构解析的可能性抗生素，促使我们追求卡利斯他汀 A 的全合成。8 在这里，我们公开了 (-)-callystatin A 的不对称全合成，利用我们最近开发的不对称羟醛方案与酰基恶唑烷硫酮的氯钛烯醇化物。9

  DOI：

  10.1021/ja9817500

文献信息

• Total synthesis of callystatin A, a potent cytotoxic polyketide from the marine sponge, Callyspongia truncata
  作者：Nobutoshi Murakami、Weiqi Wang、Masashi Aoki、Yasuhiro Tsutsui、Masanori Sugimoto、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00151-8

  日期：1998.4

  A first total synthesis of callystatin A (1), a potent cytotoxic polyketide from the marine sponge Callyspongia truncata, has been achieved by use of an E-selective Wittig olefination and asymmetric Evans aldol condensation as the key reactions. Thus, the absolute stereostructure of 1 previously established by us was confirmed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Synthesis of Callystatin A:  Asymmetric Aldol Additions with Titanium Enolates of Acyloxazolidinethiones
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King

  DOI：10.1021/ja9817500

  日期：1998.9.1

  employing acyl oxazolidinethione 6 (Scheme 4). The synthesis of aldehyde 4 began with S-glycidol 7 as illustrated in Scheme 2. Protection of S-glycidol as its TBDPS ether followed by copper-catalyzed epoxide opening with vinylmagnesium bromide provided the alcohol 8 in 85% overall yield. Conversion of the secondary alcohol to the isopropoxy propenyl ether provided a mixed acetal which was exposed to the

  已从链霉菌属菌株中分离出许多具有相似总体化学结构的高细胞毒性聚酮化合物，包括 Anguinomycins、1 leptofuranins、2 Leptomycin、3 和 kazusamycin,4。最近，从长崎县的海绵海绵体 Callyspongia truncata 中分离出了一种结构相关的聚酮化合物 calystatin A 1。5 Callystatin A 对 KB 细胞显示出显着的体外细胞毒性 (IC50 0.01 ng/mL)。calystatin A 的相对和绝对立体结构是通过光谱方法和化学合成的组合建立的。 5-7 天然来源的 calystatin A 数量有限，以及进行相关抗肿瘤合成和结构解析的可能性抗生素，促使我们追求卡利斯他汀 A 的全合成。8 在这里，我们公开了 (-)-callystatin A 的不对称全合成，利用我们最近开发的不对称羟醛方案与酰基恶唑烷硫酮的氯钛烯醇化物。9