(R)-2-dibenzylaminobutyl phenyl sulfone | 233264-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-dibenzylaminobutyl phenyl sulfone
• 英文别名: (2R)-1-(benzenesulfonyl)-N,N-dibenzylbutan-2-amine
• CAS: 233264-94-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂S
• 分子量: 393.55
• InChiKey: NTJBHMPPTREQAB-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-dibenzylaminobutyl phenyl sulfone 、 碘甲烷 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(R,R)-2-dibenzylamino-1-methylbutyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-迈克尔加成到烯基砜和随后的 α-烷基化不对称合成 α-取代的 β-氨基砜

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 存在下，对映体纯 1-氨基吡咯烷与 (E)-烯基砜的 aza-Michael 加成产生中等至良好产率的 β-肼基砜，非对映选择性高达≥ 98%。后者用 BH3·THF 进行还原性 NN 键断裂，并在用 Boc2O 或苄基溴进行 N-保护后，得到 N-保护的 β-氨基砜，对映体过量（ee = 42 至 ≥ 96%），没有外消旋化。随后用各种亲电子试剂对 N,N-二苄基保护的 β-氨基砜进行 α-烷基化，以优异的产率 (88-97%) 产生具有高非对映异构体 (de ≥ 96 至 ≥ 98%) 和对映体纯度（ee = 94 至 ≥ 96%）。新立体中心的绝对构型由 X 射线结构分析确定，并由核磁共振光谱（NOE 实验）证实。介绍了共轭加成和 α-烷基化的可能反应机制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<879::aid-ejoc879>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-butenyl phenyl sulfone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (R)-2-dibenzylaminobutyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-迈克尔加成到烯基砜和随后的 α-烷基化不对称合成 α-取代的 β-氨基砜

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 存在下，对映体纯 1-氨基吡咯烷与 (E)-烯基砜的 aza-Michael 加成产生中等至良好产率的 β-肼基砜，非对映选择性高达≥ 98%。后者用 BH3·THF 进行还原性 NN 键断裂，并在用 Boc2O 或苄基溴进行 N-保护后，得到 N-保护的 β-氨基砜，对映体过量（ee = 42 至 ≥ 96%），没有外消旋化。随后用各种亲电子试剂对 N,N-二苄基保护的 β-氨基砜进行 α-烷基化，以优异的产率 (88-97%) 产生具有高非对映异构体 (de ≥ 96 至 ≥ 98%) 和对映体纯度（ee = 94 至 ≥ 96%）。新立体中心的绝对构型由 X 射线结构分析确定，并由核磁共振光谱（NOE 实验）证实。介绍了共轭加成和 α-烷基化的可能反应机制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<879::aid-ejoc879>3.0.co;2-e

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Substituted β-Amino Sulfones by aza-Michael Addition / α-Alkylation
  作者：Dieter Enders、Stephan Müller、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-1999-972952

  日期：1999.6

  The aza-Michael addition of (S)-1-amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine (SAMP) to alkenyl sulfones (E)-1, followed by reductive N-N bond cleavage with BH3×THF and N-benzylation yields N-benzyl-protected β-amino sulfones (R)-3 with high enantiomeric excesses (ee ≥ 96%). Subsequent α-alkylation of (R)-3 with various electrophiles leads to α-alkyl-β-amino sulfones (R,R)-4a-e in excellent yields (88-97%) and finally high diastereomeric (de = 96 - ≥ 98%) and enantiomeric purity (ee ≥ 96%). The absolute configuration was determined by X-ray structural analysis and confirmed by NMR spectroscopy (NOE-experiments).

  将(S)-1-氨基-2-甲氧甲基-吡咯烷（SAMP）与烯基砜（E）-1进行氮-氮键的加合反应，然后使用BH3×THF还原并切断N-N键，最后进行N-苄基化，得到具有高对映体过剩（ee≥96%）的N-苄基保护β-氨基砜（R）-3。随后，将（R）-3与各种亲电体进行α-烷基化，得到α-烷基-β-氨基砜（R，R）-4a-e，收率极高（88-97%），最后得到高立体异构体（de=96-≥98%）和对映体纯度（ee≥96%）。通过X射线结构分析确定绝对构型，并通过核磁共振光谱（NOE实验）进行确认。