(2R,5S,7S)-7-allyl-7-hydroxy-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one | 252851-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,7S)-7-allyl-7-hydroxy-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one
• 英文别名: (3R,6S,7aS)-6-hydroxy-3-phenyl-6-prop-2-enyl-1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 252851-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FATMBLBLEJRMKN-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7S)-7-allyl-7-hydroxy-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 benzoic (5S,8S)-2,6-dioxo-1-oxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-8-carboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过手性双环内酰胺烯醇与MoOPH的内选择性羟基化来立体选择性地合成（S）-（+）-乙二酸

  摘要：

  （S）-（+）-甘油高碘酸的有效合成已通过使用双环内酰胺3衍生的烯醇化物与钼氧化剂MoOPH（MoO 5 ·Py·HMPA，氧二过氧钼（吡啶））的立体选择性羟基化来实现（六甲基磷酸三酰胺））作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01254-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS)-6-Allyl-3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 lithium diisopropyl amide 、 MoOPD 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到(2R,5S,7S)-7-allyl-7-hydroxy-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  MoOPD和MoOPH对双环内酰胺烯醇羟基化的显着内选择性

  摘要：

  在双环内酰胺1a及其亲属的烯醇化物与钼氧化剂MoOPD和MoOPH的羟基化过程中观察到了显着的内选择性，表明钼试剂尽管有内酰胺的位阻凹面，但仍从内酰胺的空间位阻凹面接近烯醇化物。笨重。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01616-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of (S)-(+)-lycoperdic acid through an endo selective hydroxylation of the chiral bicyclic lactam enolate with MoOPH
  作者：Kazuishi Makino、Kensuke Shintani、Takahiro Yamatake、Osamu Hara、Keiichiro Hatano、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01254-1

  日期：2002.11

  Efficient synthesis of (S)-(+)-lycoperdic acid has been achieved by use of the stereoselective hydroxylation of the enolate derived from the bicyclic lactam 3 with the molybdenum oxidizing reagent, MoOPH (MoO5·Py·HMPA, oxodiperoxymolybdenum(pyridine)(hexamethylphosphoric triamide)), as a key step.

  （S）-（+）-甘油高碘酸的有效合成已通过使用双环内酰胺3衍生的烯醇化物与钼氧化剂MoOPH（MoO 5 ·Py·HMPA，氧二过氧钼（吡啶））的立体选择性羟基化来实现（六甲基磷酸三酰胺））作为关键步骤。
• Remarkable endo selectivity on hydroxylation of bicyclic lactam enolates with MoOPD and MoOPH
  作者：Osamu Hara、Jun-ichi Takizawa、Takahiro Yamatake、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01616-0

  日期：1999.10

  Remarkable endo selectivity was observed during the hydroxylation of the enolates derived from the bicyclic lactam 1a and its relatives with molybdenum oxidizing reagents, MoOPD and MoOPH, showing that the molybdenum reagents approach the enolate from the sterically hindered concave face of the lactam in spite of their bulkiness.

  在双环内酰胺1a及其亲属的烯醇化物与钼氧化剂MoOPD和MoOPH的羟基化过程中观察到了显着的内选择性，表明钼试剂尽管有内酰胺的位阻凹面，但仍从内酰胺的空间位阻凹面接近烯醇化物。笨重。