(1aS,1bR,4R,5aS)-4-Phenyl-tetrahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopropa[a]pentalen-5-one | 154495-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1aS,1bR,4R,5aS)-4-Phenyl-tetrahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopropa[a]pentalen-5-one
• 英文别名: (1R,2S,4S,7R)-7-phenyl-3,8-dioxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-5-one
• CAS: 154495-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: PYASDOHMJWBBLK-FYLLDIAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,1bR,4R,5aS)-4-Phenyl-tetrahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopropa[a]pentalen-5-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,4R,5S)-4-Hydroxymethyl-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然（2 R，3 S）-2-羟基甲基-3-羟基吡咯烷的简明非对映选择性合成

  摘要：

  （2R，3S）-2-羟基甲基-3-羟基吡咯烷4，通过（α）β-不饱和吡咯烷酮8的非对映选择性环氧化由（S）-焦谷氨酸合成1的成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88178-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 在 苯基氯化硒 、 lithium t-butyl peroxide 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1aS,1bR,4R,5aS)-4-Phenyl-tetrahydro-1,3-dioxa-4a-aza-cyclopropa[a]pentalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  天然（2 R，3 S）-2-羟基甲基-3-羟基吡咯烷的简明非对映选择性合成

  摘要：

  （2R，3S）-2-羟基甲基-3-羟基吡咯烷4，通过（α）β-不饱和吡咯烷酮8的非对映选择性环氧化由（S）-焦谷氨酸合成1的成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88178-2

文献信息

• A concise diastereoselective synthesis of the Natural (2R, 3S)-2-Hydroxymethyl-3-Hydroxy Pyrrolidine
  作者：Dominique Griffart-Brunet、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88178-2

  日期：1994.1

  (2R, 3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxy pyrrolidine 4, a constituent of 1 was synthesized from (S)-pyroglutamic acid through diastereoselective epoxidation of α, β-unsaturated pyrrolidone 8.

  （2R，3S）-2-羟基甲基-3-羟基吡咯烷4，通过（α）β-不饱和吡咯烷酮8的非对映选择性环氧化由（S）-焦谷氨酸合成1的成分。