<5-15N>-5-aminoimidazole-4-carboxamide | 129756-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <5-15N>-5-aminoimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 4-(15N)azanyl-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 129756-82-7
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 127.111
• InChiKey: DVNYTAVYBRSTGK-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5-15N>-5-aminoimidazole-4-carboxamide 、 乙酸二乙氧基甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <3-15N>-hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  氮 15 标记的脱氧核苷。3. [3-15N]-2'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  (3-{sup 15}N)-标记的腺嘌呤的合成已被几个小组报道过。这些合成中的每一个都遵循基本相同的路线，其中{sup 15}N通过在强制条件下使用({sup 15}N)-HNO{sub 3}硝化4-溴咪唑来引入。作者设计了一种替代路线，该路线使用偶氮偶联反应引入 {sup 15}N，并通过 (5-{sup 15}N) 标记的 5-氨基咪唑-4-甲酰胺 (AICA) 进行。最近报道了一种与 (5-{sup 15}N) 标记的 5-氨基-咪唑核糖核苷 (AIR) 无关的途径。AICA 是一种多功能前体，最常用于进入鸟嘌呤或异鸟嘌呤家族，尽管它通常用作 AICA-核苷而不是杂环本身。作者发现 AICA 也可用于腺嘌呤家族，通过在回流的 DMF 中使用乙酸二乙氧基甲酯环化成次黄嘌呤。尽管这些条件比使用该试剂环化 4,5-二氨基嘧啶所需的条件更剧烈，但反应效果很好。此外，他们报告了 (3-{sup

  DOI：

  10.1021/ja00178a056
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 <5-15N>-5-aminoimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氮 15 标记的脱氧核苷。3. [3-15N]-2'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  (3-{sup 15}N)-标记的腺嘌呤的合成已被几个小组报道过。这些合成中的每一个都遵循基本相同的路线，其中{sup 15}N通过在强制条件下使用({sup 15}N)-HNO{sub 3}硝化4-溴咪唑来引入。作者设计了一种替代路线，该路线使用偶氮偶联反应引入 {sup 15}N，并通过 (5-{sup 15}N) 标记的 5-氨基咪唑-4-甲酰胺 (AICA) 进行。最近报道了一种与 (5-{sup 15}N) 标记的 5-氨基-咪唑核糖核苷 (AIR) 无关的途径。AICA 是一种多功能前体，最常用于进入鸟嘌呤或异鸟嘌呤家族，尽管它通常用作 AICA-核苷而不是杂环本身。作者发现 AICA 也可用于腺嘌呤家族，通过在回流的 DMF 中使用乙酸二乙氧基甲酯环化成次黄嘌呤。尽管这些条件比使用该试剂环化 4,5-二氨基嘧啶所需的条件更剧烈，但反应效果很好。此外，他们报告了 (3-{sup

  DOI：

  10.1021/ja00178a056

文献信息

• RHEE, YOUNG-SOOK;JONES, ROGER A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8174-8175
  作者：RHEE, YOUNG-SOOK、JONES, ROGER A.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen-15-labeled deoxynucleosides. 3. Synthesis of [3-15N]-2'-deoxyadenosine
  作者：Young Sook Rhee、Roger A. Jones

  DOI：10.1021/ja00178a056

  日期：1990.10

  The synthesis of (3-sup 15}N)-labeled adenine has been reported by several groups. Each of these syntheses followed essentially the same route, in which the sup 15}N is introduced by nitration of 4-bromoimidazole under forcing conditions using (sup 15}N)-HNOsub 3}. The authors have devised an alternate route which uses an azo coupling reaction for introduction of the sup 15}N and proceeds through

  (3-sup 15}N)-标记的腺嘌呤的合成已被几个小组报道过。这些合成中的每一个都遵循基本相同的路线，其中sup 15}N通过在强制条件下使用(sup 15}N)-HNOsub 3}硝化4-溴咪唑来引入。作者设计了一种替代路线，该路线使用偶氮偶联反应引入 sup 15}N，并通过 (5-sup 15}N) 标记的 5-氨基咪唑-4-甲酰胺 (AICA) 进行。最近报道了一种与 (5-sup 15}N) 标记的 5-氨基-咪唑核糖核苷 (AIR) 无关的途径。AICA 是一种多功能前体，最常用于进入鸟嘌呤或异鸟嘌呤家族，尽管它通常用作 AICA-核苷而不是杂环本身。作者发现 AICA 也可用于腺嘌呤家族，通过在回流的 DMF 中使用乙酸二乙氧基甲酯环化成次黄嘌呤。尽管这些条件比使用该试剂环化 4,5-二氨基嘧啶所需的条件更剧烈，但反应效果很好。此外，他们报告了 (3-sup