{(2S,3R)-3-[(S)-Cyclohexyl-(diphenyl-phosphinoyl)-methyl]-oxiranyl}-methanol | 145653-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3R)-3-[(S)-Cyclohexyl-(diphenyl-phosphinoyl)-methyl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(S)-cyclohexyl(diphenylphosphoryl)methyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 145653-24-3
• 化学式: C₂₂H₂₇O₃P
• 分子量: 370.428
• InChiKey: PSQPSVCWTXJETA-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3R)-3-[(S)-Cyclohexyl-(diphenyl-phosphinoyl)-methyl]-oxiranyl}-methanol 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到(2R,3R)-3-[(S)-Cyclohexyl-(diphenyl-phosphinoyl)-methyl]-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基烯丙基膦氧化物的对映和非对映选择性环氧化立体控制合成R或S E或Z不饱和α-氨基酸

  摘要：

  δ羟基烯丙基膦氧化物的环氧化5与米-CPBA可以顺式选择性。当此方法与抗选择性Sharpless动力学分辨率串联使用时，可以使用环氧醇6的所有立体异构体。环氧醇6的立体异构体可以立体定向地转化为不饱和α-氨基酸7的单一异构体。提出了在m -CPBA环氧化反应中观察到的立体选择性的机理解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91787-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphinoylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 反应 120.0h， 生成 {(2R,3S)-3-[(R)-Cyclohexyl-(diphenyl-phosphinoyl)-methyl]-oxiranyl}-methanol 、 {(2S,3R)-3-[(S)-Cyclohexyl-(diphenyl-phosphinoyl)-methyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基烯丙基膦氧化物的对映和非对映选择性环氧化立体控制合成R或S E或Z不饱和α-氨基酸

  摘要：

  δ羟基烯丙基膦氧化物的环氧化5与米-CPBA可以顺式选择性。当此方法与抗选择性Sharpless动力学分辨率串联使用时，可以使用环氧醇6的所有立体异构体。环氧醇6的立体异构体可以立体定向地转化为不饱和α-氨基酸7的单一异构体。提出了在m -CPBA环氧化反应中观察到的立体选择性的机理解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91787-8

文献信息

• Asymmetric epoxidations and kinetic resolutions of δ-hydroxy allylic phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60928-0

  日期：1992.11

  Delta-Hydroxy allylic phosphine oxides 5 undergo asymmetric epoxidation to yield epoxy alcohols 6 with high enantio- and diastereoselectivity. Kinetic resolutions are also successful, even with a chiral centre remote from the allylic hydroxyl, if that chiral centre bears a diphenylphosphinoyl group. The diphenylphosphinoyl group then exerts a novel anti-directing effect on the epoxidation.
• Stereocontrolled synthesis of R or S E or Z unsaturated α—amino acids by enantio- and diastereoselective epoxidation of δ-hydroxy allylic phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91787-8

  日期：1993.2

  Epoxidation of δ-hydroxy allylic phosphine oxides 5 with m-CPBA can be syn selective. All stereoisomers of epoxy alcohols 6 are available when this method is used in tandem with an anti selective Sharpless kinetic resolution. The stereoisomers of epoxy alcohols 6 can be transformed stereospecifically into single isomers of unsaturated α—amino acids 7. A mechanistic explanation for the stereoselectivity

  δ羟基烯丙基膦氧化物的环氧化5与米-CPBA可以顺式选择性。当此方法与抗选择性Sharpless动力学分辨率串联使用时，可以使用环氧醇6的所有立体异构体。环氧醇6的立体异构体可以立体定向地转化为不饱和α-氨基酸7的单一异构体。提出了在m -CPBA环氧化反应中观察到的立体选择性的机理解释。