(2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-N,N-dimethylbutanamide | 50653-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-N,N-dimethylbutanamide
• CAS: 50653-32-2；50653-35-5；58390-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CQUGUMXKFLYRSK-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-N,N-dimethylbutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Dimethylaminomethyl-1-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺中的有机金属盐：I.再活化醛和丙酮。叔丁4环己酮和苯甲醛的立体化学

  摘要：

  衍生自硫酰胺RCH 2 CSN（R 3）2的有机金属化合物通常与醛和饱和酮缩合。与4-叔丁基-环己酮的缩合主要导致有机金属化合物发生赤道侵蚀。这些结果表明有机金属结构为RCHC（SM）N（R 3）2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86714-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethylcrotonamide 在 Co(dpm)2 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-N,N-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Isayama, Shigeru; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1989, p. 2005 - 2008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Addition of Organoaluminium or Organomanganese Reagents to<i>α</i>-Formyl Amides or<i>α</i>-Methyl-Substituted<i>β</i>-Keto Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.2514

  日期：1994.9

  Treatment of α-formyl amides with RAlCl2 or PhAlCl2 provided threo-α-alkyl-substituted β-hydroxy amides under high stereocontrol. The method was successfully applied to the selective addition of alkyl group to α-methyl-substituted β-keto amides or esters. Treatment of α-methyl-β-keto amides or α-methyl-β-keto esters with trialkylaluminium or alkylmanganese halide afforded the corresponding erythro (or threo) α-methyl-substituted β-hydroxy amides or α-methyl-substituted β-hydroxy esters with high stereoselectivity.

  处理α-醛基酰胺与RAlCl2或PhAlCl2，在高立体控制下获得threo-α-烷基取代的β-羟基酰胺。该方法成功应用于选择性地将烷基引入α-甲基取代的β-酮酰胺或酯中。用三烷基铝或烷基锰卤化物处理α-甲基-β-酮酰胺或α-甲基-β-酮酯，能够以高立体选择性得到相应的erythro（或threo）α-甲基取代的β-羟基酰胺或α-甲基取代的β-羟基酯。
• Stereoselective addition of alkyl- or phenylaluminium dichloride to α-alkyl-β-formyl amides providing threo α-alkyl-β-hydroxy amides
  作者：Hideaki Fujii、Masahiko Taniguchi、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61317-5

  日期：1992.8

  Treatment of alpha-alkyl-beta-formyl amides with RAlCl2 Or PhAlCl2 provided threo-alpha-alkyl-beta-hydroxy amides under high stereocontrol.
• Isayama, Shigeru; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1989, p. 2005 - 2008
  作者：Isayama, Shigeru、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——
• Sur les organometalliques issus de thioamides
  作者：Claude Goasdoue、Nicole Goasdoue、Marcel Gaudemar、Margarita Mladenova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86714-5

  日期：1981.3

  Organometallic compounds derived from thioamides RCH2CSN(R3)2 condense normally with aldehydes and saturated ketones. Condensation with 4-t-butyl-cyclohexanone leads predominantly to equatorial attack by the organometallic compound. These results suggest that the organometallic structure as RCHC(SM)N(R3)2.

  衍生自硫酰胺RCH 2 CSN（R 3）2的有机金属化合物通常与醛和饱和酮缩合。与4-叔丁基-环己酮的缩合主要导致有机金属化合物发生赤道侵蚀。这些结果表明有机金属结构为RCHC（SM）N（R 3）2。