3-(环己基硫基)丙酸乙酯 | 66087-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(环己基硫基)丙酸乙酯
• 中文别名: 丙酸,3-(硫代己烷基)-,乙基酯
• 英文名称: 3-(cyclohexylsulfanyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl-3-(cyclohexylthio) propionate；Ethyl 3-cyclohexylsulfanylpropanoate
• CAS: 66087-21-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S
• 分子量: 216.345
• InChiKey: HUDSKJSUNSGLND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312℃
• 密度：
  1.03
• 闪点：
  139℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(环己基硫基)丙酸乙酯 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到3-(cyclohexylsulfinyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由β-亚磺酰基酯制备亚硫酸根阴离子的方法非常温和和简便：对映体富集亚砜的新途径

  摘要：

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0478003
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 丙烯酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(环己基硫基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在非对映选择性制备手性β-取代的β-氨基亚砜的过程中，亚硫酸盐取代是对亚硫酸盐的补充和替代

  摘要：

  根据先前的交流，评估了亚磺酸根阴离子与手性N -Boc保护的β-取代的β-氨基碘化物的反应，作为手性β-取代的β-氨基亚砜的概念上不同的合成方法。使用芳烃次硫酸盐时，收率通常在71％至92％的范围内，而dr经常接近9：1。烷磺酸盐被证明具有较低的反应活性，从而降低了收率和博士率。1-链烯次磺酸盐显示出高反应活性，化学产率为60-86％，dr通常接近9：1甚至高达95：5。（S）-β-氨基碘化物亲电试剂产生（R S，S C）-β-氨基亚砜，而（R）-氨基碘化物提供（S S，R C）-β-氨基亚砜。产品的绝对构型使亚硫酸盐方案可与其他现有制剂（包括常用的β-氨基硫化物的硫氧化）互补。发现N -Boc保护的2-苄基-2-氨基乙基碘化物的反应性优于较少空间阻碍的正丁基碘化物。提出了一种过渡态模型以说明产物的立体化学以及亲电试剂的高反应性。总体而言，化学代表了一种在分子中引入硫立构性的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo302769b

文献信息

• Intermolecular direct catalytic cross-Michael/Michael reactions and tandem Michael/Michael/aldol reactions to linear compounds
  作者：Yuta Asaji、Hibiki Maruyama、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132951

  日期：2022.9

  Catalytic cross-Michael/Michael reactions of nitroalkenes and ethyl acrylate with pronucleophiles including thiols, dimethyl methylmalonate, and 2-nitropropane to linear three-component products were developed by using a catalytic amount of DBU in DMSO. Tandem sulfa-Michael/Michael/aldol reactions of a thiol, a nitroalkene, ethyl acrylate, and an aldehyde proceeded to give a linear four-component product

  通过在 DMSO 中使用催化量的 DBU，开发了硝基烯烃和丙烯酸乙酯与前亲核试剂（包括硫醇、甲基丙二酸二甲酯和 2-硝基丙烷）的催化交叉 Michael/Michael 反应生成线性三组分产物。硫醇、硝基烯烃、丙烯酸乙酯和醛的串联磺胺-迈克尔/迈克尔/醛醇反应进行得到线性四组分产物。DMSO 中原位形成的硝酸根阴离子和酯烯醇化物的高亲核性对于目前使用具有较高酸度质子的亲核试剂的多组分级联反应非常重要。
• US4085093A
  申请人：——

  公开号：US4085093A

  公开（公告）日：1978-04-18
• US6380230B1
  申请人：——

  公开号：US6380230B1

  公开（公告）日：2002-04-30