| 256382-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• CAS: 256382-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: ZZQCDHXQOWBPKS-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The First Regioselective α-Deprotonation and Functionalization of Allenamides. An Application in Intramolecular Pauson−Khand-Type Cycloadditions

  摘要：

  The first regioselective alpha-deprotonation and functionalization of electron-deficient allenamines are described here. The acidities of alpha- and gamma-allenic protons of these allenamides are readily differentiated using strong bases, thereby allowing regioselective substitutions at either the alpha- or gamma-allenic position, A specific synthetic application of the novel alpha-substituted allenamides in intramolecular Pauson-Khand-type cycloadditions is also described here.

  DOI：

  10.1021/ol000181+
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-prop-2-ynylimidazolidin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型炔酰胺和烯丙酰胺的有效制剂

  摘要：

  在此描述了一系列新型的酰胺和烯丙酰胺的实用合成。尽管炔丙基酰胺的碱诱导的异构化方案导致一系列手性和非手性烯丙酰胺，但是通过溴化由酰胺制备炔基酰胺，然后进行碱诱导的Z-溴烯酰胺的消除。与炔胺和烯丙胺相比，这些炔酰胺和烯丙酰胺具有改进的热稳定性。它们可以轻松分离，纯化和处理，因此在合成上应比传统的ynamines和allenamines更有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01014-0

文献信息

• Efficient preparations of novel ynamides and allenamides
  作者：Lin-Li Wei、Jason A. Mulder、Hui Xiong、Craig A. Zificsak、Christopher J. Douglas、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01014-0

  日期：2001.1

  achiral allenamides, ynamides are prepared from enamides via bromination followed by base-induced elimination of the Z-bromoenamides. These ynamides and allenamides possess improved thermal stability compared to ynamines and allenamines. They can be isolated, purified, and handled with ease, and thus, should be synthetically more useful than traditional ynamines and allenamines.

  在此描述了一系列新型的酰胺和烯丙酰胺的实用合成。尽管炔丙基酰胺的碱诱导的异构化方案导致一系列手性和非手性烯丙酰胺，但是通过溴化由酰胺制备炔基酰胺，然后进行碱诱导的Z-溴烯酰胺的消除。与炔胺和烯丙胺相比，这些炔酰胺和烯丙酰胺具有改进的热稳定性。它们可以轻松分离，纯化和处理，因此在合成上应比传统的ynamines和allenamines更有用。
• Synthesis of amido-spiro[2.2]pentanes via Simmons–Smith cyclopropanation of allenamides
  作者：Ting Lu、Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver、Andrew G. Lohse、Zhenlei Song、Yu Tang

  DOI：10.1039/b908205k

  日期：——

  Simmons–Smith cyclopropanations of allenamides en route to amido-spiro[2.2]pentanes is described here. While the diastereoselectivity was low when using unsubstituted allenamides, the reaction is overall efficient and general, representing the most direct synthesis of both chemically and biologically interesting amido-spiro[2.2]pentane systems. With α-substituted allenamides, while the diastereoselectivity

  的allenamides西蒙斯-史密斯cyclopropanations的详细帐户途中到酰氨基-螺[2.2]戊烷这里描述。虽然使用未取代的丙二烯酰胺时非对映选择性较低，但该反应总体上是高效和通用的，代表了化学和生物学上有趣的酰胺-螺 [2.2] 戊烷系统的最直接合成。使用α-取代的丙二酰胺，虽然基于一系列构象分析可以显着提高非对映选择性，但观察到单环丙烷化产物和双环丙烷化产物。因此，还可以制备几种结构有趣的酰氨基-亚甲基环丙烷。
• Control of Regioselectivity and Stereoselectivity in (4 + 3) Cycloadditions of Chiral Oxyallyls with Unsymmetrically Disubstituted Furans
  作者：Yunfei Du、Elizabeth H. Krenske、Jennifer E. Antoline、Andrew G. Lohse、K. N. Houk、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/jo3011792

  日期：2013.3.1

  The regioselectivities and stereoselectivities of ZnCl2-catalyzed (4 + 3) cycloadditions between chiral oxazolidinone-substituted oxyallyls and unsymmetrical disubstituted furans have been determined. The substitution pattern on the furan is found to provide a valuable tool for controlling the stereochemistry (endo-I or endo-II) of the 7-membered cycloadduct. While cycloadditions with monosubstituted

  已经确定了 ZnCl 2催化的 (4 + 3) 手性恶唑烷酮取代氧基烯丙基和不对称双取代呋喃之间环加成反应的区域选择性和立体选择性。发现呋喃上的取代模式为控制7 元环加合物的立体化学（endo-I或endo-II）提供了有价值的工具。虽然与单取代呋喃的环加成通常有利于内切-I产物，从呋喃添加到氧烯丙基更拥挤的表面，与 2,3- 和 2,5- 二取代呋喃的环加成反而有利于内切-II立体化学。执行密度泛函理论计算以说明选择性。对于单取代呋喃，通过呋喃和恶唑烷酮 4-Ph 基团之间的边对面相互作用稳定导致内-I环加合物的拥挤过渡态，但如果呋喃带有 2 -CO 2 R基团或被2,3-二取代。
• Inverse electron-demand aza-[4+2] cycloaddition reactions of allenamides
  作者：Craig R. Berry、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.117

  日期：2004.8

  An inverse electron-demand aza-[4+2] cycloaddition reaction of allenamides with 1-azadiene is described here. Effects of solvents on diastereoselectivity along with synthetic scopes and mechanistic insights are illustrated. Despite some synthetic limitations, this aza-[4+2] cycloaddition does provide a useful template for the synthesis of aza-glycoside related heterocycles.

  本文描述了烯丙酰胺与1-氮杂二烯的电子反需求氮杂-[4 + 2]环加成反应。说明了溶剂对非对映选择性的影响以及合成范围和机理的见解。尽管存在一些合成限制，但这种aza- [4 + 2]环加成的确为合成aza-糖苷相关的杂环提供了有用的模板。
• The First Epoxidations of 1-Amidoallenes. A General Entry to Nitrogen-Substituted Oxyallyl Cations in Highly Stereoselective [4 + 3] Cycloadditions
  作者：Hui Xiong、Richard P. Hsung、Craig R. Berry、C. Rameshkumar

  DOI：10.1021/ja0108638

  日期：2001.7.1