(2R,3S)-2-amino-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid | 1344026-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1344026-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: ASYNZDHLFKIUCQ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosylbenzaldimine 、 聚甘氨酸 在 (2R)-N-(2-苯甲酰基苯基)-1-(苯基甲基)-2-吡咯烷甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 nickel dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.6 g的产率得到(2R,3S)-2-amino-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成α，β -二氨基甲酸衍生物通过手性镍的曼尼希型反应（II）配合物与甘氨酸的Ñ甲苯磺酰亚胺†

  摘要：

  N-甲苯磺酰基亚胺与Ni（II）配合物之间的不对称Mannich型反应组成的实用程序甘氨酸用（- [R ）- ö - [ ñ - （Ñ -benzylprolyl）氨基] bezaophenone（BPB），为手性助剂通过催化的Et 3至N的DMF（[R，2 - [R，3小号）-complexes，以及产品与分解HCl生成syn-（2 R，3 S）-α，β-二氨基酸被开发出来。通过X射线分析确定曼尼希反应产物的绝对构型，提出并支持了曼尼希反应的立体化学机理。氨基酸的这种两步法是一种通用方法，适用于大规模制备。

  DOI：

  10.1039/c1ob05848g

文献信息

• Asymmetric synthesis of α,β-diamino acid derivates via Mannich-type reactions of a chiral Ni(ii) complex of glycine with N-tosyl imines
  作者：Guowei Song、Meihong Jin、Zhenjiang Li、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/c1ob05848g

  日期：——

  A practical procedure composed of an asymmetric Mannich-type reaction between N-tosyl imine and a Ni(II) complex of glycine with (R)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]bezaophenone (BPB) as a chiral auxiliary catalyzed by Et3N in DMF to (R,2R,3S)-complexes, and decomposition of products with HCl to offer syn-(2R,3S)-α,β-diamino acids, was developed. Stereochemical mechanism of the Mannich reaction was proposed

  N-甲苯磺酰基亚胺与Ni（II）配合物之间的不对称Mannich型反应组成的实用程序甘氨酸用（- [R ）- ö - [ ñ - （Ñ -benzylprolyl）氨基] bezaophenone（BPB），为手性助剂通过催化的Et 3至N的DMF（[R，2 - [R，3小号）-complexes，以及产品与分解HCl生成syn-（2 R，3 S）-α，β-二氨基酸被开发出来。通过X射线分析确定曼尼希反应产物的绝对构型，提出并支持了曼尼希反应的立体化学机理。氨基酸的这种两步法是一种通用方法，适用于大规模制备。