4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one | 221101-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
• CAS: 221101-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: FGVVITGPILCBBU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one 在 ytterbium trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-4-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-butan-2-ol 、 (R)-4-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4在γ-酮亚砜羰基还原中的不对称诱导

  摘要：

  1，4-不对称诱导的结果是，手性亚砜在位于γ位的甲基酮的DIBAL-H还原中诱导了高立体选择性。加入三氟化镧或氯化铈可完全逆转立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02572-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-3-(p-tolylsulfinyl)-propionic acid 在 N-甲基哌啶 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4在γ-酮亚砜羰基还原中的不对称诱导

  摘要：

  1，4-不对称诱导的结果是，手性亚砜在位于γ位的甲基酮的DIBAL-H还原中诱导了高立体选择性。加入三氟化镧或氯化铈可完全逆转立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02572-6

文献信息

• 1,4 Asymmetric induction in the carbonyl reduction of a γ-ketosulfoxide
  作者：Guy Solladie、Françoise Colobert、Frédéric Somny

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02572-6

  日期：1999.2

  a chiral sulfoxide induced high stereoselectivity in the DIBAL-H reduction of a methyl ketone located in the γ position as a result of a 1,4-asymmetric induction. Addition of a lanthanide triflate or cerium chloride completely reversed the stereoselectivity.

  1，4-不对称诱导的结果是，手性亚砜在位于γ位的甲基酮的DIBAL-H还原中诱导了高立体选择性。加入三氟化镧或氯化铈可完全逆转立体选择性。