(3R,5S)-3,5-bis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one | 187266-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3,5-bis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 187266-45-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: FZACNKMKMSASSF-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3,5-bis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 lithium (S)-bis(1-phenylethyl)amide 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3R,5S)-6-oxo-3,5-bis(phenylmethoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶抑制剂的内酯部分的对映选择性合成：（+）-（4 R，6 R）-4-羟基-6-（2-苯乙基）-四氢-2 H-吡喃-2-酮的立体选择性合成

  摘要：

  （+）-compactin和（+）-mevinolin的内酯部分的对映选择性合成是通过采用对映选择性去质子化策略从内消旋-3,5-二羟基环己酮衍生物开始的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00525-3
• 作为产物：
  描述：

  all-cis-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-cyclohexane-1,3-diol 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 (3R,5S)-3,5-bis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧鎓离子中间体参与控制 Septanose 亲核取代反应的非对映选择性

  摘要：

  七糖 C4 和 C2 处的烷氧基取代基控制这些七元环中间体的O-糖基化反应的立体化学结果。在一些取代反应中双环缩醛副产物的分离表明，C4 苄氧基取代基参与长程参与，通过形成氧鎓离子中间体来稳定中间体。 C2 取代基提供的碳阳离子中间体的诱导去稳定对于远程烷氧基的参与至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03963

文献信息

• Enantioselective synthesis of the lactone moiety of HMG-CoA reductase inhibitor: stereoselective synthesis of (+)-(4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  作者：Toshio Honda、Satoko Ono、Hirotake Mizutani、Keith O. Hallinan

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00525-3

  日期：1997.1

  The enantioselective synthesis of the lactone moiety of (+)-compactin and (+)-mevinolin was established starting from a meso-3,5-dihydroxycyclohexanone derivative by employing an enantioselective deprotonation strategy.

  （+）-compactin和（+）-mevinolin的内酯部分的对映选择性合成是通过采用对映选择性去质子化策略从内消旋-3,5-二羟基环己酮衍生物开始的。
• Involvement of an Oxonium Ion Intermediate in Controlling the Diastereoselectivity of Nucleophilic Substitution Reactions of Septanoses
  作者：Khoi B. Luu、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03963

  日期：2023.1.13

  of septanoses control the stereochemical outcomes of O-glycosylation reactions of these seven-membered-ring intermediates. Isolation of a bicyclic acetal byproduct in some substitution reactions suggests that the C4 benzyloxy substituent engaged in long-range participation, stabilizing intermediates by the formation of an oxonium ion intermediate. Inductive destabilization of the carbocationic intermediate

  七糖 C4 和 C2 处的烷氧基取代基控制这些七元环中间体的O-糖基化反应的立体化学结果。在一些取代反应中双环缩醛副产物的分离表明，C4 苄氧基取代基参与长程参与，通过形成氧鎓离子中间体来稳定中间体。 C2 取代基提供的碳阳离子中间体的诱导去稳定对于远程烷氧基的参与至关重要。