(1S,2R)-2-[[(15S,16R)-1,8-dimethyl-16-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylamino]-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]oxycarbonyl]cyclohexane-1-carboxylic acid | 167390-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1S,2R)-2-[[(15S,16R)-1,8-dimethyl-16-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylamino]-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]oxycarbonyl]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 167390-16-1
• 化学式: C₄₁H₅₁NO₆S
• 分子量: 685.925
• InChiKey: KCJHYGKRCHWBMC-PCZOALGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[[(15S,16R)-1,8-dimethyl-16-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylamino]-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]oxycarbonyl]cyclohexane-1-carboxylic acid 在 lithium pyrrolidinoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2R)-2-(羟基甲基)环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的手性N-磺酰基氨基醇对中-二羧酸酐进行高效非对映异构

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过空间位阻的手性N-芳基磺酰基-2-氨基醇的锂盐处理，具有优异的非对映选择性，异构体比例大于99：1，从而实现了环状介孔二羧酸酐的对映体羰基基团之间的区分。。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02375-l
• 作为产物：
  描述：

  N-[(15R,16S)-16-hydroxy-1,8-dimethyl-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide 、 1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-2-[[(15S,16R)-1,8-dimethyl-16-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylamino]-15-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl]oxycarbonyl]cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用空间拥挤的手性N-磺酰基氨基醇对中-二羧酸酐进行高效非对映异构

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过空间位阻的手性N-芳基磺酰基-2-氨基醇的锂盐处理，具有优异的非对映选择性，异构体比例大于99：1，从而实现了环状介孔二羧酸酐的对映体羰基基团之间的区分。。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02375-l

文献信息

• Highly effective diastereodifferentiation of Meso-dicarboxylic anhydrides using sterically congested chiral N-sulfonylaminoalcohols
  作者：Hideo Imado、Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02375-l

  日期：1995.2

  The differentiation between enantiotopic carbonyl groups of cyclic meso-dicarboxylic anhydrides has been attained with excellent diastereofacial selectivity with an isomer ratio above 99 : 1 by treatment with the lithium salts of sterically hindered chiral N-arylsulfonyl-2-aminoalcohols in the presence of hexamethylphosphoric triamide.

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过空间位阻的手性N-芳基磺酰基-2-氨基醇的锂盐处理，具有优异的非对映选择性，异构体比例大于99：1，从而实现了环状介孔二羧酸酐的对映体羰基基团之间的区分。。