[(2S,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]methanol | 163060-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 163060-85-3
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅Si
• 分子量: 510.746
• InChiKey: CHIATNZFSRHETC-PFANCRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 [(2S,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]methanol 以95%的产率得到tert-butyl-[[(2S,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  An enantiomerically pure epoxyorganolithium reagent for the synthesis of oligo(tetrahydrofurans) by an epoxide-cascade reaction

  摘要：

  Enantiomerically pure oligo(tetrahydrofurans) 17 and 18 have been prepared using an epoxide cascade reaction. The polyepoxide precursors 13 and 14 were synthesized using the enantiomerically pure epoxyorganolithium reagent 3. Thus, addition of 3 to the THF aldehyde 11 gave alcohol 12 with a high Cram selectivity of 95:5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78360-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  An enantiomerically pure epoxyorganolithium reagent for the synthesis of oligo(tetrahydrofurans) by an epoxide-cascade reaction

  摘要：

  Enantiomerically pure oligo(tetrahydrofurans) 17 and 18 have been prepared using an epoxide cascade reaction. The polyepoxide precursors 13 and 14 were synthesized using the enantiomerically pure epoxyorganolithium reagent 3. Thus, addition of 3 to the THF aldehyde 11 gave alcohol 12 with a high Cram selectivity of 95:5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78360-2