3-[(1S,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 186666-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(1S,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 186666-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ATBNQGVJIDHBDU-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）和双（恶唑啉基）吡啶铜配合物作为对映选择性 Diels-Alder 催化剂：反应范围和合成应用

  摘要：

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,

  DOI：

  10.1021/ja991191c
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 [Cu((S,S)-tBuBOX)](SbF₆)₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以67%的产率得到3-[(1S,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）和双（恶唑啉基）吡啶铜配合物作为对映选择性 Diels-Alder 催化剂：反应范围和合成应用

  摘要：

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,

  DOI：

  10.1021/ja991191c

文献信息

• Reuse of chiral cationic Pd–phosphinooxazolidine catalysts in ionic liquids: highly efficient catalytic asymmetric Diels–Alder reactions
  作者：Kouichi Takahashi、Hiroto Nakano、Reiko Fujita

  DOI：10.1039/b611228e

  日期：——

  Chiral cationic palladium-phosphinooxazolidine catalysts in ionic liquid afforded excellent enantioselectivity in Diels-Alder reactions and the catalyst was easily recycled eight times without any significant decrease in chemical yields or enantioselectivity (89-99%, 88-99% ee).

  离子液体中的手性阳离子钯-膦基恶唑烷催化剂在Diels-Alder反应中具有出色的对映选择性，该催化剂易于回收八次，而化学收率或对映选择性没有明显降低（89-99％，88-99％ee）。
• Chiral Phosphinooxazolidine Ligands for Palladium- and Platinum-Catalyzed Asymmetric Diels−Alder Reactions
  作者：Hiroto Nakano、Kouichi Takahashi、Yuko Okuyama、Chieko Senoo、Natsumi Tsugawa、Yuichiro Suzuki、Reiko Fujita、Kazuo Sasaki、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/jo049375j

  日期：2004.10.1

  Cationic palladium (Pd)- and platinum (Pt)-phosphinooxazolidine catalysts 13a-c, 15a-d, 17a-c, and 19a-c were prepared from phosphinooxazolidine ligands 1-3, MCl2 (M = Pd and Pt), and counterions, and the activities of the catalysts in the asymmetric Diels-Alder (DA) reactions of cyclic or acyclic dienes with imide dienophiles were investigated. These catalysts demonstrated high levels of catalytic activity. The cationic Pd-POZ complex 13c provided particularly excellent enantioselectivity (98% ee) in the DA reactions of cyclopentadiene with acryloyl-, crotonyl-, and fumaroyl-1,3-oxazolidin-2-ones (20a-c).
• Cationic bis(oxazoline)Cu(II) Lewis acid catalysts. Enantioselective furan Diels-Alder reaction in the synthesis of ent-shikimic acid
  作者：David A. Evans、David M. Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02259-9

  日期：1997.1

  The highly enantioselective Diels-Alder reaction between acryloyl oxazolidinone and furan, catalyzed by cationic bis(4-tert-butyloxazoline)Cu(II) complex 1, is presented. Though the reaction equilibrates rapidly at -20 degrees C, reaction at -78 degrees C permits isolation of the kinetic product mixture. The synthetic utility of the reaction is demonstrated by the conversion of the cycloadduct to ent-shikimic acid. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd