3-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde | 114818-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (R)-3-Methyl-1-cyclopentanecarboxaldehyde；3(R)-methylcyclopentene-1-carboxaldehyde；(3R)-3-methylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 114818-64-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: IESCSGMYFIICHV-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3aS,8S,8aS,8bR)-8-Methyl-2-phenyl-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-cyclopenta[e]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含有烯丙基取代基的手性二烯在 Diels-Alder 反应中的表面选择性

  摘要：

  Les diene chiraux 利用sont desvinyl-1 cyclopentenes 取代en position 3 et des oxydes-1 de (dihydro-2,3vinyl-4) thiophenes

  DOI：

  10.1021/ja00222a022
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-methylhexanedial 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methyl-1-cyclopentene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的微生物氧化进行对映选择性合成。1.萜类和前列腺素合成子的高效制备

  摘要：

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  DOI：

  10.1021/ja00222a035

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Silphiperfol-6-ene and (-)-Methyl Cantabradienate
  作者：Nha Huu Vo、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00097a053

  日期：1994.9

  (-)-Silphiperfol-6-ene (10) and (-)-methyl cantabradienate (11) have been prepared in seven steps from (R)-3-methyl-1-cyclopentenecarboxaldehyde in 13 and 9% overall yield, respectively. Addition of isopentenylmagnesium bromide to imine 22 afforded 65% of aldehyde 14. Oxidation provided acid 15, which was converted to ketene 20, which underwent an intramolecular [2 + 2] cycloaddition to afford cyclobutanone 13. Mn(III)-based oxidative fragmentation-cyclization of ethynyl cyclobutanol 25 provided an efficient route to the key methylenecyclopentanone 12. Addition of methyllithium and Birch reduction completed the synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene 10. Formation of dienyl triflate 29 and palladium-catalyzed carbonylation concluded the first synthesis of (-)methyl cantabradienate (11).

  (-)-Silphiperfol-6-ene (10) 和 (-)-甲基cantabradienate (11) 已经通过从(R)-3-甲基-1-环戊烯羧酸仿开始的七步反应制备而成，总产率分别为13%和9%。将异戊烯基溴化镁加成到亚胺22中，获得了65%的醛14。氧化提供了酸15，将其转化为酮烯20，随后酮烯20通过分子内[2 + 2]环加成反应生成环丁酮13。以Mn(III)为基础的氧化断裂环化反应处理乙烯基环丁醇25，为制备关键的甲基环戊酮12提供了一条高效途径。甲基锂的加成和Birch还原完成了(-)-silphiperfol-6-ene 10的合成。二烯基三氟乙酸酯29的形成以及钯催化的羰基化反应，标志着(-)-甲基cantabradienate (11) 的首次合成。
• HUDLICKY, TOMAS;LUNA, HECTOR;BARBIERI, GRACIELA;KWART, LAWRENCE D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4735-4741
  作者：HUDLICKY, TOMAS、LUNA, HECTOR、BARBIERI, GRACIELA、KWART, LAWRENCE D.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis through microbial oxidation of arenes. 1. Efficient preparation of terpene and prostanoid synthons
  作者：Tomas. Hudlicky、Hector. Luna、Graciela. Barbieri、Lawrence D. Kwart

  DOI：10.1021/ja00222a035

  日期：1988.7

  Le cis-toluenediol est obtenu par biodegradation du toluene par Pseudomonas putida, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine
• Face selectivity in Diels-Alder reactions of chiral dienes containing allylic substituents
  作者：Matthew J. Fisher、Warren J. Hehre、Scott D. Kahn、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00222a022

  日期：1988.7

  Les dienes chiraux utilises sont des vinyl-1 cyclopentenes substitues en position 3 et des oxydes-1 de (dihydro-2,3 vinyl-4) thiophenes

  Les diene chiraux 利用sont desvinyl-1 cyclopentenes 取代en position 3 et des oxydes-1 de (dihydro-2,3vinyl-4) thiophenes