3-(甲基磺酰基)丙腈 | 54863-37-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 细胞周期(Cell Cycle)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 3-(甲基磺酰基)丙腈
• 英文名称: OLT1177
• 英文别名: 3-(methylsulfonyl)propanenitrile；1-cyano-2-methylsulphonylethane；3-(methylsulfonyl)propionitrile；3-methanesulfonyl-propionitrile；3-methanesulfonylpropionitrile；3-methylsulfonylpropionitrile；Dapansutrile；3-methylsulfonylpropanenitrile
• CAS: 54863-37-5
• 化学式: C₄H₇NO₂S
• 分子量: 133.171
• InChiKey: LQFRYKBDZNPJSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:60.0(最大浓度 mg/mL);450.55(最大浓度 mM)H2O:68.0(最大浓度 mg/mL);510.63(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

靶点

Target	Value
NLRP3炎症小体	(暂无)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基磺酰基)丙腈 在 吡啶 、 氯 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3-Dichloro-3-methylsulphonyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2,3-dichlorosulphonyl-acrylonitriles

  摘要：

  公开了一种制备2,3-二氯磺酰基丙烯腈的方法，该方法通过在高温下，在碱性催化剂存在下，将化学式为R.sup.1 --SO.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CN的3-磺酰基丙腈与氯化剂反应，其中R.sup.1表示可选择地取代的芳基、芳基烷基、烷基或环烷基。

  公开号：

  US04424167A1
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 2HO^(1-)*0.04NO₃^(1-)*0.14CO₃^(2-)*0.64Ni⁽²⁺⁾*0.36Al⁽³⁺⁾*0.02O₄W^(2-) 、 双氧水 、 溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到3-(甲基磺酰基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  氨基酸非均相催化氧化脱羧的生物基腈

  摘要：

  在水溶液中，通过催化卤化原位卤化物，使用在[Ni，Al]层状双氢氧化物（LDH），NH 4 Br和H 2 O 2上交换的钨酸盐，将氨基酸氧化成腈作为末端氧化剂。反应物和LDH催化剂之间的邻近效应促进了卤化物的氧化和氧化的脱羧。各种氨基酸的转化率很高，通常> 90％。腈的选择性非常好，经过适当的中和后，该体系可与酰胺，醇，特别是羧酸，胺和胍官能团相容。这种非均相催化系统已成功应用于将淀粉工业中富含蛋白质的副产物转化为有用的生物基含氮化学品。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402801

文献信息

• Synthesis of alkenyl sulphoxides by intramolecular and intermolecular addition of sulphenic acids to alkynes
  作者：Richard Bell、Peter D. Cottam、John Davies、D. Neville Jones

  DOI：10.1039/p19810002106

  日期：——

  mixture of dioctenyl sulphoxides by way of alkenesulphenic acid–dialkyl sulphine interconversions. Benzenesulphenic acid, methanesulphenic acid, and ethoxycarbonylmethanesulphenic acid, conveniently generated by thermolysis of 1-cyano-2-alkyl(or aryl)sulphinylethanes, underwent intermolecular addition to unactivated and activated alkynes regioselectively to give alkenyl sulphoxides in good yields.

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。
• PROCESS FOR PREPARING 3-METHYLSULFONYLPROPIONITRILE
  申请人：Olatec Industries LLC

  公开号：US20130225865A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to processes for preparing 3-methylsulfonylpropionitrile. The processes provide a good yield and a good purity of the final product and provide a controllable reaction. The present invention also relates to a crystalline form of 3-methylsulfonylpropionitrile having X-ray diffraction peaks at 13.9±0.1, 19.2±0.1, 20.0±0.1, 22.5±0.1, 23.2±0.1, 25.7±0.1, 28.1±0.1, 29.9±0.1, and 30.6±0.1 degrees 2θ, and wherein the most intense peak is the peak at 13.9±0.1 degrees 2θ.

  本发明涉及制备3-甲基磺酰基丙腈的过程。该过程提供了良好的产率和最终产品的良好纯度，并提供可控的反应。本发明还涉及一种3-甲基磺酰基丙腈的结晶形式，其在X射线衍射中的峰值分别为13.9±0.1、19.2±0.1、20.0±0.1、22.5±0.1、23.2±0.1、25.7±0.1、28.1±0.1、29.9±0.1和30.6±0.1度2θ，其中最强的峰值为13.9±0.1度2θ。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING INFLAMMATION AND PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DE LA DOULEUR
  申请人：OLATEC IND LLC

  公开号：WO2013188214A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention is directed to a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and ω-(methylsulfonyl)alkylamine or ω-(methylsulfonyl)alkylamide. The present invention is also directed to a method for treating inflammation, inflammatory-related disorders, or pain, by administering ω-(methylsulfonyl)alkylamine or ω-(methylsulfonyl)alkylamide, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof to a subject in need thereof.

  本发明涉及一种制药组合物，包括药用可接受载体和ω-(甲基磺酰基)烷基胺或ω-(甲基磺酰基)烷基酰胺。本发明还涉及一种治疗炎症、炎症相关疾病或疼痛的方法，通过向需要的受体内给予ω-(甲基磺酰基)烷基胺或ω-(甲基磺酰基)烷基酰胺或其药用可接受盐或溶液。
• Process for preparing 3-(methylsulfonyl)propionitrile
  申请人：Olatec Therapeutics LLC

  公开号：US09815781B1

  公开（公告）日：2017-11-14

  The present invention relates to processes for preparing for preparing 3-(methylsulfonyl)propionitrile. The processes comprise the steps of first reacting 2-chloroethyl methyl sulfide with sodium cyanide or potassium cyanide in a solvent or a solvent mixture to form 3-(methylthio)propionitrile, and then reacting the isolated 3-(methylthio)propionitrile with acetic anhydride, acetic acid, and hydrogen peroxide to form 3-(methylsulfonyl)propionitrile.

  本发明涉及制备3-(甲磺基)丙腈的过程。该过程包括以下步骤：首先在溶剂或溶剂混合物中，将2-氯乙基甲硫醚与氰化钠或氰化钾反应，形成3-(甲硫基)丙腈，然后将分离出的3-(甲硫基)丙腈与乙酸酐、乙酸和过氧化氢反应，形成3-(甲磺基)丙腈。
• Mechanistic studies of ruthenium(III)-catalyzed oxidation of <scp>DL</scp>-methionine by hexacyanoferrate(III) in an alkaline medium
  作者：B. Dharma Rao、T.V.N. Partha Sarathi、N. Annapurna、P. Vani

  DOI：10.1080/17415993.2011.573558

  日期：2011.6.1

  The kinetics and mechanism of ruthenium(III) catalyzed oxidation of dl-methionine by alkaline hexacyanoferrate(III) (HCF(III)) in an alkaline medium were studied spectrophotometrically at 30±0.1°C. The reaction was first-order-dependent each on [HCF(III)] and [ruthenium(III)] and fractional-order-dependent on [alkali]. The rate of the reaction was found to be decreased with the increase in [methionine]

  在碱性介质中，在 30±0.1°C 下用分光光度法研究了钌 (III) 催化碱性六氰基铁酸盐 (III) (HCF(III)) 氧化 dl-甲硫氨酸的动力学和机理。该反应分别依赖于 [HCF(III)] 和 [钌 (III)]，而分数阶依赖于 [碱]。发现反应速率随着[甲硫氨酸]的增加而降低。氧化的主要产物是甲硫氨酸砜腈（3-（甲基磺酰基）丙腈），并通过 FT-IR 和质谱研究对其进行了鉴定和确认。此外，没有观察到添加的反应产物的影响。提出了一种可能的机制，涉及甲硫氨酸和钌 (III) 物质 [Ru(H2O)5OH]2+ 之间的络合。反应的热力学参数，E a 和 Δ S #，