3-(methylsulfinyl)propanenitrile | 74338-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 3-(methylsulfinyl)propanenitrile
• 英文别名: 1-cyano-2-methylsulphinylethane；3-methanesulfinyl-propionitrile；3-Methylsulfinylpropanenitrile
• CAS: 74338-76-4
• 化学式: C₄H₇NOS
• 分子量: 117.172
• InChiKey: SWOYGFSKKVOVPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylsulfinyl)propanenitrile 在 过氧十二烷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到3-(甲基磺酰基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酸分子内和分子间加成到炔烃中合成烯基亚砜

  摘要：

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。

  DOI：

  10.1039/p19810002106
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲硫基)丙腈 在 过氧十二烷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到3-(methylsulfinyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酸分子内和分子间加成到炔烃中合成烯基亚砜

  摘要：

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。

  DOI：

  10.1039/p19810002106

文献信息

• Synthesis of Methionine-Derived Endocyclic Sulfilimines and Sulfoximines
  作者：Hamid Marzag、Marie Schuler、Arnaud Tatibouët、Vincent Reboul

  DOI：10.1002/ejoc.201601515

  日期：2017.1.26

  was obtained and a deprotonation step by t-BuONa is necessary, to yield the corresponding sulfilimine. On the other hand, cyclic sulfilimine of methionine methyl ester, methylthiopropylamine and L methioninol were synthetized in a single step using PIDA. Due to their instability, the sulfilimines were oxidized into corresponding sulfoximine in good yields.

  报道了从甲硫氨酸衍生物不对称合成内环甲硫氨酸硫亚胺和亚砜亚胺。环化使用二乙酸苯碘 (PIDA) 进行。在 L-甲硫氨酸的情况下，获得脱氢甲硫氨酸并且需要通过 t-BuONa 进行去质子化步骤，以产生相应的硫亚胺。另一方面，使用 PIDA 一步合成甲硫氨酸甲酯、甲硫基丙胺和 L 甲硫氨醇的环状硫亚胺。由于它们的不稳定性，硫亚胺以良好的产率被氧化成相应的亚砜亚胺。
• Analysis and Anti-Helicobacter Activity of Sulforaphane and Related Compounds Present in Broccoli (Brassica oleracea L.) Sprouts
  作者：Joon-Kwan Moon、Jun-Ran Kim、Young-Joon Ahn、Takayuki Shibamoto

  DOI：10.1021/jf1003573

  日期：2010.6.9

  sulforaphane-related compounds were positively identified in the chloroform extract, of which 5-methylsulfinylpentylnitrile was found in the greatest concentration (475.7 mg/kg of fresh sprouts), followed by sulforaphane (222.6 mg/kg) and 4-methylsulfinylbutylnitrile (63.0 mg/kg). Among 18 sulforaphane and related compounds synthesized (6 amines, 6 isothiocyanates, and 6 nitriles), 2 amines, 6 isothiocyanates, and

  从新鲜西兰花芽中制得的粗甲醇提取物依次用己烷，氯仿，乙酸乙酯和丁醇提取。从残余水层获得残余水部分。幽门螺杆菌有最大的抑制区（> 5 cm）依次用氯仿萃取液，己烷萃取液（5.03 cm），乙酸乙酯萃取液（4.90 cm），丁醇萃取液（3.10 cm）和粗甲醇萃取液（2.80 cm）显示任何抑制区。包括萝卜硫烷在内，在氯仿提取物中鉴定出了五种与萝卜硫烷相关的化合物，其中5-甲基亚磺酰基戊基腈的浓度最高（新鲜芽苗为475.7 mg / kg），其次是萝卜硫烷（222.6 mg / kg）和4-甲基亚磺酰基丁基腈。 （63.0 mg / kg）。在合成的18种萝卜硫烷和相关化合物（6种胺，6种异硫氰酸盐和6个腈）中，有2种胺，6种异硫氰酸盐和1个腈对幽门螺杆菌的抑制区大于5厘米拉紧。结果表明，西兰花芽可以作为药用物质的极佳食物来源。
• Jones,D.N. et al., Tetrahedron Letters, 1979, p. 4977 - 4980
  作者：Jones,D.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BELL, B. R.;COTTAM, P. D.;DAVIES, J.;JONES, D. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 7, 2106-2115
  作者：BELL, B. R.、COTTAM, P. D.、DAVIES, J.、JONES, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of alkenyl sulphoxides by intramolecular and intermolecular addition of sulphenic acids to alkynes
  作者：Richard Bell、Peter D. Cottam、John Davies、D. Neville Jones

  DOI：10.1039/p19810002106

  日期：——

  mixture of dioctenyl sulphoxides by way of alkenesulphenic acid–dialkyl sulphine interconversions. Benzenesulphenic acid, methanesulphenic acid, and ethoxycarbonylmethanesulphenic acid, conveniently generated by thermolysis of 1-cyano-2-alkyl(or aryl)sulphinylethanes, underwent intermolecular addition to unactivated and activated alkynes regioselectively to give alkenyl sulphoxides in good yields.

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。