(2R)-2-[(2S,6S)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6-(2-methoxyprop-2-enyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol | 155267-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2S,6S)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6-(2-methoxyprop-2-enyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 155267-03-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄
• 分子量: 389.535
• InChiKey: GZLHVLACEBPXCK-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S,6S)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6-(2-methoxyprop-2-enyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 rhodium(III) chloride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3aS,6aS,9aR )-8-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,9a-decahydropyrido[2,1,6-de]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of ladybug defense alkaloid precoccinelline

  摘要：

  We have accomplished a new stereoselective synthesis of precoccinelline 1 in six steps from the chiral synthon 6 with a overall yield of 31 %. The main feature of this synthesis is the asymmetric synthesis of the trans 2,6-keto-acetal piperidine 14 which assures a stereospecific cyclisation in the construction of key intermediate ketone 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81112-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,8aR)-8a-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-5-(2-methoxyprop-2-enyl)-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(2R)-2-[(2S,6S)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6-(2-methoxyprop-2-enyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of ladybug defense alkaloid precoccinelline

  摘要：

  We have accomplished a new stereoselective synthesis of precoccinelline 1 in six steps from the chiral synthon 6 with a overall yield of 31 %. The main feature of this synthesis is the asymmetric synthesis of the trans 2,6-keto-acetal piperidine 14 which assures a stereospecific cyclisation in the construction of key intermediate ketone 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81112-1

文献信息

• A new stereoselective synthesis of ladybug defense alkaloid precoccinelline
  作者：Chongwei Yue、Jean-François Nicolay、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81112-1

  日期：1994.3

  We have accomplished a new stereoselective synthesis of precoccinelline 1 in six steps from the chiral synthon 6 with a overall yield of 31 %. The main feature of this synthesis is the asymmetric synthesis of the trans 2,6-keto-acetal piperidine 14 which assures a stereospecific cyclisation in the construction of key intermediate ketone 4.