Methyl (2S,5S)-5-hydroxy-2-propylpiperidine-1-carboxylate | 164106-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2S,5S)-5-hydroxy-2-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 164106-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: RXACLXJCARXJAZ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S,5S)-5-hydroxy-2-propylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(+)-pseudoconhydrine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Herdeis, Claus; Held, Walter A.; Kirfel, Armin, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1295 - 1302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2RS,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethoxypiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 18.08h， 生成 Methyl (2S,5S)-5-hydroxy-2-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Herdeis, Claus; Held, Walter A.; Kirfel, Armin, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1295 - 1302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective preparation and hydroboration of cyclic enamides: Synthesis of (2S)-pseudoconhydrine
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian G Bochet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00439-j

  日期：1995.4

  Successive treatment of 2-alkyl-1-hydroxy-6-carbonylsultampiperidines 1 with NaH and an acylating agent/pyridine in boiling toluene affords optically pure 1-acyl-2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines 2. Hydroboration/oxidation of N-benzoylenamides 2f and 2g furnishes trans-2-alkyl-1-benzyl-5-hydroxypiperidines 5f and 5g, respectively. Hydrogenolysis of 5f provides pure (2S)-pseudoconhydrine (7), in 3 steps from 1, R(2)=n-C3H7 (31% overall yield).
• Herdeis, Claus; Held, Walter A.; Kirfel, Armin, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1295 - 1302
  作者：Herdeis, Claus、Held, Walter A.、Kirfel, Armin、Schwabenlaender, Franz

  DOI：——

  日期：——