2-Ethoxy-4-methylene-1-oxa-spiro[4.5]decane | 93423-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-Ethoxy-4-methylene-1-oxa-spiro[4.5]decane
• 英文别名: 2-Ethoxy-4-methylene-1-oxaspiro[4.5]decane；2-ethoxy-4-methylidene-1-oxaspiro[4.5]decane
• CAS: 93423-68-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: CCFMXGKQGWFLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxy-4-methylene-1-oxa-spiro[4.5]decane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到4-Methylene-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过均溶碳环化合成α-亚甲基和β-亚甲基-γ-丁内酯的新途径

  摘要：

  α-亚甲基-γ-丁内酯是使用丁氧基丙二烯通过乙烯基自由基的立体选择性均裂碳环化制备的，类似地，也制备了β-亚甲基类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1437
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-ethoxy-ethoxy)-1-ethylnyl-cyclohexane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到2-Ethoxy-4-methylene-1-oxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过均溶碳环化合成α-亚甲基和β-亚甲基-γ-丁内酯的新途径

  摘要：

  α-亚甲基-γ-丁内酯是使用丁氧基丙二烯通过乙烯基自由基的立体选择性均裂碳环化制备的，类似地，也制备了β-亚甲基类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1437

文献信息

• MORIYA, OSAMU;OKAWARA, MAKOTO;UENO, YOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 8, 1437-1440
  作者：MORIYA, OSAMU、OKAWARA, MAKOTO、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• A NEW SYNTHETIC ROUTE TO α-METHYLENE AND β-METHYLENE-γ-BUTYROLACTONES VIA HOMOLYTIC CARBOCYCLIZATION
  作者：Osamu Moriya、Makoto Okawara、Yoshio Ueno

  DOI：10.1246/cl.1984.1437

  日期：1984.8.5

  α-Methylene-γ-butyrolactones were prepared using butoxyallene via stereoselective homolytic carbocyclization of vinyl radicals, similarly, β-methylene analogues were also prepared.

  α-亚甲基-γ-丁内酯是使用丁氧基丙二烯通过乙烯基自由基的立体选择性均裂碳环化制备的，类似地，也制备了β-亚甲基类似物。
• An improved synthesis of a polymer-supported distannane and its application to radical formation
  作者：Jörg Junggebauer、Wilhelm P Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01078-2

  日期：1997.1

  A polymer-supported distannane 1 was prepared by treatment of tin halide resin with lithium naphthalenide or sodium naphthalenide in THF. The content of the polymers 1 was determined to be 0.95 to 1.13 mmol/g tin as ditin. The polymer-supported distannane reagent was successfully applied to radical cyclizations of acyclic α-haloesters to yield γ-butyrolactones.

  聚合物负载distannane 1是通过用锂萘基或萘基钠，在THF卤化锡树脂的制备。测得聚合物1的含量为二元锡为0.95-1.13mmol / g锡。聚合物负载的二锡烷试剂已成功应用于无环α-卤代酸酯的自由基环化反应，生成γ-丁内酯。