ethyl (5Z,7E)-9-oxonona-5,7-dienoate | 249934-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5Z,7E)-9-oxonona-5,7-dienoate
• CAS: 249934-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: HHGGRLBRPFYFIJ-OONGGIDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5Z,7E)-9-oxonona-5,7-dienoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (5Z,7E,14Z)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-12-diazo-11-oxoicosa-5,7,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  5-F_2t-Isoprostane, A Human Hormone?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990859k
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (5Z,7E)-9-oxonona-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  5-F_2t-Isoprostane, A Human Hormone?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990859k

文献信息

• Synthesis and biological activity of α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes from diatoms
  作者：Sven Adolph、Serge A Poulet、Georg Pohnert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00382-x

  日期：2003.4

  α,β,γ,δ-Unsaturated aldehydes have gained increasing attention since 2,4-decadienal and 2,4,7-decatrienal were isolated from the diatom Thalassiosira rotula and characterized as cell antiproliferative metabolites. Structurally related α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes were found in this alga as well as in other diatom species. We present a short and universal synthesis of this compound class along with

  自从旋转硅藻Thalassiosira rotula分离出2,4-癸二烯醛和2,4,7-十二碳烯醛并表征其为细胞抗增殖代谢产物以来，α，β，γ，δ-不饱和醛类受到越来越多的关注。在该藻类以及其他硅藻物种中发现了与结构相关的α，β，γ，δ-不饱和醛。我们提供了该化合物类别的简短而通用的合成方法，以及对抑制海胆卵裂的潜力的结构活性研究。Pd 0-或Co II介导的5-碘-戊-2,4-二烯醛与有机锌的交叉偶联可从该通用前体快速灵活地合成许多醛。前体双键系统的立体化学在偶联过程中得以保留。生物测定法表明，与短链脂族同系物和共轭双系统的ω-氧代酸相比，侧链的极性对于抗增殖活性非常重要，其中2,4-癸二烯是最活泼的化合物。相反，双键几何形状对生物活性没有影响。α，β-不饱和2 E-癸烯也具有很高的活性，而在类似链长的饱和醛的情况下，活性降低。1-癸醇，2-癸酮和癸酸没有活性。
• 5-F_2t-Isoprostane, A Human Hormone?
  作者：Douglass F. Taber、Kazuo Kanai、Richard Pina

  DOI：10.1021/ja990859k

  日期：1999.9.1