(2R,3R)-2-acetamido-3-phenylmethoxybutanoic acid | 186826-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-acetamido-3-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 186826-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: YKSOZGWYMVTUEW-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-acetamido-3-phenylmethoxybutanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-D-allo-threonine
  参考文献：
  名称：

  为保护衍生物的制备方法简单和

  摘要：

  描述了非蛋白原代苏氨酸的受保护衍生物的实用合成。关键步骤是苏氨酸非对映异构体的酶促拆分，这是由α-碳原子的受控差向异构化产生的。获得的被保护的别苏氨酸以良好的总产率获得，并且可以用于标准的肽合成方案中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02297-6
• 作为产物：
  描述：

  O-(苯基甲基)-L-苏氨酸 在 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 反应 0.33h， 生成 (2R,3R)-2-acetamido-3-phenylmethoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  为保护衍生物的制备方法简单和

  摘要：

  描述了非蛋白原代苏氨酸的受保护衍生物的实用合成。关键步骤是苏氨酸非对映异构体的酶促拆分，这是由α-碳原子的受控差向异构化产生的。获得的被保护的别苏氨酸以良好的总产率获得，并且可以用于标准的肽合成方案中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02297-6

文献信息

• Simple methods for the preparation of protected derivatives of and
  作者：Paul Lloyd-Williams、Natàlia Carulla、Ernest Giralt

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02297-6

  日期：1997.1

  Practical syntheses of protected derivatives of the non-proteinogenic allo-threonines are decribed. The key step is enzymatic resolution of threonine diastereomers, produced on controlled epimerization of the α-carbon atom. The protected allo-threonines are obtained in good overall yield and can be used in standard peptide synthesis protocols.

  描述了非蛋白原代苏氨酸的受保护衍生物的实用合成。关键步骤是苏氨酸非对映异构体的酶促拆分，这是由α-碳原子的受控差向异构化产生的。获得的被保护的别苏氨酸以良好的总产率获得，并且可以用于标准的肽合成方案中。
• Synthetic studies on threonines. The preparation of protected derivatives of d-allo- and l-allo-threonine for peptide synthesis
  作者：Paul Lloyd-Williams、Agustí Sánchez、Natàlia Carulla、Teresa Ochoa、Ernest Giralt

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00059-8

  日期：1997.3

  threonine derivatives, having tert-butyl or benzyl-based side-chain protection, form isolable 5(4H)-oxazolones on treatment with N-ethyl-N′-3-dimethylaminopropyl carbodiimide. N-chloroacetylated threonine derivatives, on the other hand, do not form oxazolones so readily. The N-acetylated oxazolones are easily epimerized and lead to diastereoisomeric mixtures of threonine derivatives on hydrolysis with dilute

  Ñ -Acetylated苏氨酸衍生物，具有叔丁基或苄基类的侧链保护，形成与治疗可分离-5（4H）-oxazolones Ñ乙基Ñ '-3-二甲氨基丙基碳化二亚胺。另一方面，N-氯乙酰化苏氨酸衍生物不那么容易形成恶唑酮。所述Ñ -acetylated恶唑酮容易差向异构化，并导致与稀酸水溶液水解苏氨酸衍生物的非对映体混合物。这些混合物的成分可以色谱分离，但对于O来说是有用的替代方法使用猪肾酰基转移酶对苄基混合物进行选择性酶水解。这些化学转化为的非蛋白原保护的衍生物的实用合成提供了基础同种异体-threonines，适合用于肽合成中使用。