(E,6R)-1-[(4S,5R,6S)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-[(2S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloct-2-en-4-one | 213385-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,6R)-1-[(4S,5R,6S)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-[(2S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloct-2-en-4-one
• CAS: 213385-43-4
• 化学式: C₄₁H₇₄O₆Si₂
• 分子量: 719.206
• InChiKey: DPXCTNUWOKVRNY-XXKBUSATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.43
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6R)-1-[(4S,5R,6S)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-[(2S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloct-2-en-4-one 在 dimethyl sulfide borane 、 Corey's proline-derived oxazaborolidine 、 pH 7 buffer 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (E)-(3S,5R)-8-[(4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-5-methoxy-3-methyl-oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  研究海洋大环内酯类合成：作为C立体控制合成1 C 11和C 15 C 27个aplyronine A的亚基

  摘要：

  所述aplyronineÇ 1 C 11亚基4，含有4个立体中心和（ë，ë） -二烯系统，在从乙基酮（R）-8 7个步骤制备使用硼介导的抗醛醇缩合反应。使用锡（II）介导的合成羟醛缩合反应和CBS烯酮还原反应，从酮（S）-14分10个步骤获得了相应的C 15 = C 27亚基5，该基团包含6个立体生成中心和一个（E）烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01191-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E,6R)-1-[(4S,5R,6S)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-[(2S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloct-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  研究海洋大环内酯类合成：作为C立体控制合成1 C 11和C 15 C 27个aplyronine A的亚基

  摘要：

  所述aplyronineÇ 1 C 11亚基4，含有4个立体中心和（ë，ë） -二烯系统，在从乙基酮（R）-8 7个步骤制备使用硼介导的抗醛醇缩合反应。使用锡（II）介导的合成羟醛缩合反应和CBS烯酮还原反应，从酮（S）-14分10个步骤获得了相应的C 15 = C 27亚基5，该基团包含6个立体生成中心和一个（E）烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01191-5