(E)-(3S,5R)-8-[(4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-5-methoxy-3-methyl-oct-6-enal | 213385-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3S,5R)-8-[(4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-5-methoxy-3-methyl-oct-6-enal
• 英文别名: (E,3S,5R)-8-[(4S,5R,6S)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-[(2S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-5-methoxy-3-methyloct-6-enal
• CAS: 213385-32-1
• 化学式: C₃₄H₆₈O₅Si₂
• 分子量: 613.082
• InChiKey: PVWIECMOBDYEPX-GXTWYHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,5R)-8-[(4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-5-methoxy-3-methyl-oct-6-enal 在 barium dihydroxide 、 三乙基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies in marine macrolide synthesis: Construction of a 24-membered macrocyclic intermediate for aplyronine A

  摘要：

  The C-1-C-27 macrolide 2, which contains 11 stereocentres and 4 double bonds, was constructed by an efficient 3-component coupling followed by a macrolactonisation/isomerization sequence. Key steps were the alkylation of the dianion of phosphonate 5 with iodide 7 and a Ba(OH)(2)-mediated HWE reaction with 6 to install the trisubstituted double bond. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01192-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 dimethyl sulfide borane 、 Corey's proline-derived oxazaborolidine 、 pH 7 buffer 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (E)-(3S,5R)-8-[(4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-5-methoxy-3-methyl-oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  研究海洋大环内酯类合成：作为C立体控制合成1 C 11和C 15 C 27个aplyronine A的亚基

  摘要：

  所述aplyronineÇ 1 C 11亚基4，含有4个立体中心和（ë，ë） -二烯系统，在从乙基酮（R）-8 7个步骤制备使用硼介导的抗醛醇缩合反应。使用锡（II）介导的合成羟醛缩合反应和CBS烯酮还原反应，从酮（S）-14分10个步骤获得了相应的C 15 = C 27亚基5，该基团包含6个立体生成中心和一个（E）烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01191-5

文献信息

• Studies in marine macrolide synthesis: Construction of a 24-membered macrocyclic intermediate for aplyronine A
  作者：Ian Paterson、Michael D Woodrow、Cameron J Cowden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01192-7

  日期：1998.8

  The C-1-C-27 macrolide 2, which contains 11 stereocentres and 4 double bonds, was constructed by an efficient 3-component coupling followed by a macrolactonisation/isomerization sequence. Key steps were the alkylation of the dianion of phosphonate 5 with iodide 7 and a Ba(OH)(2)-mediated HWE reaction with 6 to install the trisubstituted double bond. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies in marine macrolide synthesis: Stereocontrolled synthesis of the C1C11 and C15C27 subunits of aplyronine A
  作者：Ian Paterson、Cameron J Cowden、Michael D Woodrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01191-5

  日期：1998.8

  containing 4 stereocentres and the (E,E)-diene system, was prepared in 7 steps from ethyl ketone (R)-8 using a boron-mediated anti aldol reaction. The corresponding C15C27 subunit 5, containing 6 stereogenic centres and an (E)-alkene, was obtained in 10 steps from ketone (S)-14 using a tin(II)-mediated syn aldol reaction and CBS enone reduction.

  所述aplyronineÇ 1 C 11亚基4，含有4个立体中心和（ë，ë） -二烯系统，在从乙基酮（R）-8 7个步骤制备使用硼介导的抗醛醇缩合反应。使用锡（II）介导的合成羟醛缩合反应和CBS烯酮还原反应，从酮（S）-14分10个步骤获得了相应的C 15 = C 27亚基5，该基团包含6个立体生成中心和一个（E）烯烃。