2-Ethyl-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one | 158783-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Ethyl-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one
• 英文别名: 2-ethyl-6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 158783-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: XIMXDZMREALGTL-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(6-Ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  巴拉坦酮B：合成及相关研究

  摘要：

  描述了从海洋软体动物Siphonaria maura合成vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的聚丙烯酸酯）的方法。通过PPh 3 -CCl 4环化β-三酮构建的γ-吡喃酮部分和C1-C6片段通过Sn（OTf）2醛醇缩合反应连接并转化为缬拉坦B。在C8的立体化学。使用PM3进行了构象分析，以检查拟议的CD光谱解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00852-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Ethyl-6-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  巴拉坦酮B：合成及相关研究

  摘要：

  描述了从海洋软体动物Siphonaria maura合成vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的聚丙烯酸酯）的方法。通过PPh 3 -CCl 4环化β-三酮构建的γ-吡喃酮部分和C1-C6片段通过Sn（OTf）2醛醇缩合反应连接并转化为缬拉坦B。在C8的立体化学。使用PM3进行了构象分析，以检查拟议的CD光谱解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00852-6

文献信息

• Assignment of the absolute configuration of the siphonarins and baconipyrones. Enantiocontrolled synthesis of a γ-pyrone subunit
  作者：Ian Paterson、Alison S. Franklin

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85043-7

  日期：1994.9

  Aldehyde 11 was prepared with >90% ds using a Sn(II)-mediated aldol reaction between (S)-13 and (S)-14. Conversion into the γ-pyrone 8, a known degradation product from dihydrosiphonarin B, established the absolute configuration as enantiomeric to that shown in 4.

  使用（S）-13和（S）-14之间的Sn（II）介导的醛醇缩合反应，以大于90％的ds制备醛11。转化为γ-吡喃酮8（一种已知的二氢虹吸蛋白B的降解产物）建立了与4中所示对映异构体的绝对构型。