4-(2-Carboxy-ethyl)-6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid | 23639-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(2-Carboxy-ethyl)-6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(2-Carboxyethyl)-6-oxopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 23639-35-2
• 化学式: C₉H₈O₆
• 分子量: 212.159
• InChiKey: BOCZNRZNLJZHBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Carboxy-ethyl)-6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三甲氧基磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+/-) stizolobic acid
  参考文献：
  名称：

  拟唑酸和3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）丙氨酸的仿生合成

  摘要：

  以仿生的方式由邻苯二酚通过铁（III）催化的氧化裂解合成（±）Stizolobic酸（1）和（±）3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）丙氨酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78276-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Carboxymethyl-4-methoxy-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propionic acid 在 盐酸 作用下， 以87%的产率得到4-(2-Carboxy-ethyl)-6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拟唑酸和3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）丙氨酸的仿生合成

  摘要：

  以仿生的方式由邻苯二酚通过铁（III）催化的氧化裂解合成（±）Stizolobic酸（1）和（±）3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）丙氨酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78276-1

文献信息

• Biomimetic syntheses of stizolobic acid and 3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)alanine
  作者：Jack E. Baldwin、Mark R. Spyvee、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78276-1

  日期：1994.8

  (±) Stizolobic acid (1) and (±) 3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)alanine (2) were synthesized in a biomimetic fashion from a catechol via an iron (III) catalysed oxidative cleavage.

  以仿生的方式由邻苯二酚通过铁（III）催化的氧化裂解合成（±）Stizolobic酸（1）和（±）3-（6-羧基-2-氧代-4-吡啶基）丙氨酸（2）。