2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4S)-3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methanesulfonyloxy-4-phenyl-butyl ester | 220384-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4S)-3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methanesulfonyloxy-4-phenyl-butyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylsulfonyloxy-4-phenyl-3-phenylmethoxybutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 220384-91-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇SSi
• 分子量: 564.816
• InChiKey: GYRIQIIDAGWUJX-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4S)-3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methanesulfonyloxy-4-phenyl-butyl ester 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (-)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone

  摘要：

  The structure and absolute configuration of natural 8-epi-9-deoxygoniopypyrone have been confirmed by an efficient and highly diastereoselective synthesis in 15 steps from (S) mandelic acid with an overall yield of 43%, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02269-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R,4S)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-4-phenylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4S)-3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methanesulfonyloxy-4-phenyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone

  摘要：

  The structure and absolute configuration of natural 8-epi-9-deoxygoniopypyrone have been confirmed by an efficient and highly diastereoselective synthesis in 15 steps from (S) mandelic acid with an overall yield of 43%, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02269-2

文献信息

• First total synthesis of (−)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02269-2

  日期：1998.12

  The structure and absolute configuration of natural 8-epi-9-deoxygoniopypyrone have been confirmed by an efficient and highly diastereoselective synthesis in 15 steps from (S) mandelic acid with an overall yield of 43%, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.