methyl (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate | 150016-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate
• CAS: 150016-33-4
• 化学式: C₄₄H₈₀O₁₂Si
• 分子量: 829.197
• InChiKey: CTLKAYXZOYDGRL-YSRUOYPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素的聚合合成：莫能菌素A的保护性操作与合成

  摘要：

  描述了聚醚抗生素莫能菌素的保护操作和合成。莫能菌素的羟基和羧酸受到保护，其螺缩酮达到平衡，以提供天然衍生的先进目标，用于与合成材料进行比较。描述了通过高度收敛的酯烯醇克莱森重排从螺旋缩酮酸 3ax 和 3eq 以及三环甘醇 4 全合成这些目标。最后，描述了每种对莫能菌素的脱保护

  DOI：

  10.1021/ja00069a014
• 作为产物：
  描述：

  25-O-methylmonensin 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素的聚合合成：莫能菌素A的保护性操作与合成

  摘要：

  描述了聚醚抗生素莫能菌素的保护操作和合成。莫能菌素的羟基和羧酸受到保护，其螺缩酮达到平衡，以提供天然衍生的先进目标，用于与合成材料进行比较。描述了通过高度收敛的酯烯醇克莱森重排从螺旋缩酮酸 3ax 和 3eq 以及三环甘醇 4 全合成这些目标。最后，描述了每种对莫能菌素的脱保护

  DOI：

  10.1021/ja00069a014

文献信息

• Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: protective manipulation and synthesis of monensin A
  作者：Robert E. Ireland、Robert S. Meissner、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ja00069a014

  日期：1993.8

  described. The hydroxyl groups and the carboxylic acid of monensin are protected, and its spiroketal is equilibrated to provide naturally derived, advanced targets for comparison to the synthetic materials. The total synthesis of these targets from spiroketal acids 3ax and 3eq and tricyclic glycal 4 by a highly convergent ester enolate Claisen rearrangement is described. Finally, the deprotection of each

  描述了聚醚抗生素莫能菌素的保护操作和合成。莫能菌素的羟基和羧酸受到保护，其螺缩酮达到平衡，以提供天然衍生的先进目标，用于与合成材料进行比较。描述了通过高度收敛的酯烯醇克莱森重排从螺旋缩酮酸 3ax 和 3eq 以及三环甘醇 4 全合成这些目标。最后，描述了每种对莫能菌素的脱保护