2-[4'-(N,N-dimethylamino)phenyl]-6-tributylstannylimidazo[1,2-a]pyridine | 474012-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4'-(N,N-dimethylamino)phenyl]-6-tributylstannylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(6-tributylstannylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)aniline
• CAS: 474012-72-1
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃Sn
• 分子量: 526.353
• InChiKey: WXTYQJQQGUYCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  20.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4'-(N,N-dimethylamino)phenyl]-6-tributylstannylimidazo[1,2-a]pyridine 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到[4-(3,6-Diiodo-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship of Imidazo[1,2-a]pyridines as Ligands for Detecting β-Amyloid Plaques in the Brain

  摘要：

  A series of novel beta-amyloid (Abeta) aggregate-specific ligands, 2-(4'-dimethylaminophenyl)-6-iodoimidazo[1,2-alpha]pyridine, (IMPY), and its related derivatives were prepared. An in vitro binding study with preformed Abeta aggregates showed that 16(IMPY) and its bromo derivative competed with binding of 2-(4'-dimethylaminophenyl)-6-iodobenzothiazole, [I-125]7(TZDM), a known ligand for Abeta aggregates, with high binding affinities (K-i = 15 and 10 nM, respectively). In vitro autoradiography of brain sections of a transgenic mouse (Tg2576) with [I-125]16(IMPY) displayed high selective binding to amyloid-like structures, comparable to that observed by staining with thioflavin-S visualized under fluorescence. In vivo biodistribution after an intravenous injection of [I-125]16(IMPY) in normal mice showed a high initial brain uptake and fast washout, indicating a low background activity associated with this iodinated ligand. Taken together, the data suggests that [I-123]16(IMPY) may be useful for imaging Abeta aggregates in patients with Alzheimer's disease.

  DOI：

  10.1021/jm020351j
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-bromo-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine 在 (Bu₃Sn)2 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[4'-(N,N-dimethylamino)phenyl]-6-tributylstannylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Amyloid plaque aggregation inhibitors and diagnostic imaging agents

  摘要：

  本发明涉及成像淀粉样沉积物的方法，以及标记化合物和制备标记化合物的方法，用于成像淀粉样沉积物。本发明还涉及化合物和制备化合物的方法，用于抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物，并提供一种将治疗剂递送到淀粉样沉积物的方法。

  公开号：

  US20030059369A1

文献信息

• 6-Methoxy-indanone derivatives as potential probes for β-amyloid plaques in Alzheimer's disease
  作者：Dou-Dou Nan、Chang-Sheng Gan、Chen-Wei Wang、Jin-Ping Qiao、Xin-Meng Wang、Jiang-Ning Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.069

  日期：2016.11

  A series of 6-methoxy indanone derivatives was synthesized and evaluated as potential probes for β-amyloid plaque imaging in Alzheimer's disease (AD). Two derivatives (5d and 5k) displayed significant binding abilities in fluorescent staining experiments using the brain sections of AD patients. Two derivatives showed high binding affinities to β-amyloid aggregates (5j, Ki = 5.82 ± 0.19 nM) and brain

  合成了一系列6-甲氧基茚满酮衍生物，并将其评估为阿尔茨海默氏病（AD）中β-淀粉样蛋白斑成像的潜在探针。在使用AD患者大脑切片的荧光染色实验中，两种衍生物（5d和5k）显示出显着的结合能力。在体外结合试验 中，两种衍生物显示出对β-淀粉样蛋白聚集体的高结合亲和力（5j，K i  = 5.82±0.19 nM）和AD患者的脑匀浆（5j，K i = 18.96±0.28 nM）。log P值为3.45，[ 125 I] 5k表现出出色的初始大脑摄取（5.29％ID g -1，静脉注射后2分钟），并在正常小鼠的生物分布实验中快速清除了大脑。在放射自显影中，[ 125 I] 5k在AD患者（体外）和APP / PS1转基因小鼠（体外和离体）的脑部中表现出明显的与β淀粉样蛋白斑块的结合能力和相对较低的非特异性结合。结果表明5k是体内检测β-淀粉样蛋白斑的潜在探针。
• NOVEL COMPOUND WITH AMYLOID AFFINITY
  申请人：Okumura Yuki

  公开号：US20140121377A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  A compound represented by the following formula (1), or a salt thereof: wherein R 1 is a radioactive halogen substituent, 0 to 2 of A 1 , A 2 , A 3 and A 4 represent N, and the rest represent —(CH)— is effective as a diagnostic imaging probe targeting amyloid. A diagnostic agent for Alzheimer's disease contains a compound represented by the above formula (1) or a salt thereof. After administration to a patient, the compound and the diagnostic agent for Alzheimer's disease transfer into the patient's brain, and indicate good accumulation on amyloid deposited in the brain.

  由以下公式（1）表示的化合物，或其盐：其中R1是放射性卤素取代基，A1、A2、A3和A4中的0至2个代表N，其余代表—(CH)—，作为靶向淀粉样物的诊断成像探针具有有效性。 一种用于阿尔茨海默病的诊断试剂包含上述公式（1）表示的化合物或其盐。 在向患者施用后，该化合物和用于阿尔茨海默病的诊断试剂转移到患者的大脑，并显示在大脑中沉积的淀粉上有良好的积累。
• DIAGNOSTIC AND REMEDY FOR DISEASE CAUSED BY AMYLOID AGGREGATION AND/OR DEPOSITION
  申请人：Fujifilm RI Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1956013B1

  公开（公告）日：2016-04-13
• COMPOUND HAVING AFFINITY FOR AMYLOID
  申请人：NIHON MEDI-PHYSICS CO., LTD.

  公开号：EP2019103B1

  公开（公告）日：2011-11-30
• EP2213671
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——