(3S)-3-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid | 182007-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 182007-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: JWEUMMYQRBXKPI-UMAIXTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-4-methyl-1-methylamino-pyrrolidine-2,5-dione 、 (3S)-3-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E)-N-[(1S)-3-[[(2S)-3-methyl-1-[(3R,4S)-4-methyl-1-(methylamino)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-oxo-1-phenylpropyl]hexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinedione derivatives as antibacterial agents with a novel mode of action

  摘要：

  The pseudopeptide pyrrolidinedione natural products moiramide B and andrimid represent a new class of antibiotics that target bacterial fatty acid biosynthesis. Structure activity relationship (SAR) studies revealed a high degree of variability for the fatty acid side chain, allowing optimization of physicochemical parameters, and a restricted SAR for the pyrrolidinedione group, indicating major relevance of this subunit for efficient target binding. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-3-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of moiramide B

  摘要：

  使用锂酰胺 4 和吡咯烷酮助剂 5 首次不对称合成了 Moiramide B 1；利用吡咯烷酮助剂 5 生成新型 (S)-2-甲基-N-苄氧基琥珀酰亚胺 15，随后在强碱性条件下与高活性叔丁氧羰基保护的 L-缬氨酸 N-甲酸酐（Boc-Val-NCA）酰化，而不会发生外消旋化，同时利用锂酰胺 4 合成同手性 D-β-苯丙氨酸叔丁酯 8。

  DOI：

  10.1039/cc9960001797

文献信息

• Asymmetric synthesis of moiramide B
  作者：Darren J. Dixon、Stephen G. Davies

  DOI：10.1039/cc9960001797

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of Moiramide B 1 is achieved using lithium amide 4 and pyrrolidinone auxiliary 5; pyrrolidinone auxiliary 5 is used to create the novel (S)-2-methyl-N-benzyloxysuccinimide 15 which is subsequently acylated with the highly reactive tert-butoxycarbonyl-protected N-carboxanhydride of L-valine (Boc-Val-NCA) under strongly basic conditions, without racemization, while lithium amide 4 is used to synthesize homochiral D-β-phenylalanine tert-butyl ester 8.

  使用锂酰胺 4 和吡咯烷酮助剂 5 首次不对称合成了 Moiramide B 1；利用吡咯烷酮助剂 5 生成新型 (S)-2-甲基-N-苄氧基琥珀酰亚胺 15，随后在强碱性条件下与高活性叔丁氧羰基保护的 L-缬氨酸 N-甲酸酐（Boc-Val-NCA）酰化，而不会发生外消旋化，同时利用锂酰胺 4 合成同手性 D-β-苯丙氨酸叔丁酯 8。
• A Reinvestigation of the Role of the Sorbic Acid Tail on the Antibacterial and Anti‐Tuberculosis Properties of Moiramide B
  作者：Irina Kollmorgen、Nathalie Bachmann、Michael Dal Molin、Carsten Degenhart、Eldar Zent、Vikram Pareek、Uwe Koch、Jan Rybniker、Nils Metzler-Nolte、Raphael Stoll、Bert Klebl、Julia Elisabeth Bandow、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1002/cmdc.202200631

  日期：——

  New subpocket: In this study we demonstrate that the sorbic acid tail of the pseudopeptide moiramide B is essential for acetyl-CoA carboxylase binding. Based on structure–activity and molecular modeling data, a binding model was developed for N-terminally modified moiramide derivatives.

  新子口袋：在这项研究中，我们证明了假肽 moiramide B 的山梨酸尾部对于乙酰辅酶 A 羧化酶结合是必不可少的。基于结构-活性和分子建模数据，为 N-末端修饰的莫拉酰胺衍生物开发了结合模型。
• Total Synthesis of Moiramide B Using an Allylic Alkylation Approach
  作者：Uli Kazmaier、Cynthia Prudel

  DOI：10.1055/s-0042-1751578

  日期：——

  allylic side chain is introduced onto a chiral γ-amino-β-ketoamide by a Pd-catalyzed allylic alkylation. Subsequent ozonolysis and oxidation proceed only with Cbz-protected ketoamides. The total synthesis of moiramide B is finalized by peptide coupling.

  通过 Pd 催化的烯丙基烷基化将烯丙基侧链引入到手性 γ-氨基-β-酮酰胺上。随后的臭氧分解和氧化仅在 Cbz 保护的酮酰胺中进行。 Moiramide B的全合成通过肽偶联完成。
• 10.1039/d4ob00856a
  作者：Andler, Oliver、Kazmaier, Uli

  DOI：10.1039/d4ob00856a

  日期：——

  Moiramide B is a peptide–polyketide hybrid with a bacterial origin and interesting antibiotic activity. Besides its structurally conserved peptide part, it contains a highly variable fatty acid side chain. We modified this part of the molecule by introducing a terminal alkyne, and we then subjected it to click reactions and Sonogashira couplings. This provided a library of moiramide B derivatives with

  Moiramide B 是一种肽-聚酮化合物杂合体，具有细菌来源和有趣的抗生素活性。除了其结构保守的肽部分外，它还含有高度可变的脂肪酸侧链。我们通过引入末端炔烃来修饰分子的这一部分，然后对其进行点击反应和 Sonogashira 偶联。这提供了一个具有高选择性体内抗金黄色葡萄球菌活性的moiramide B衍生物文库。
• Pyrrolidinedione derivatives as antibacterial agents with a novel mode of action
  作者：Jens Pohlmann、Thomas Lampe、Mitsuyuki Shimada、Peter G. Nell、Josef Pernerstorfer、Niels Svenstrup、Nina A. Brunner、Guido Schiffer、Christoph Freiberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.002

  日期：2005.2

  The pseudopeptide pyrrolidinedione natural products moiramide B and andrimid represent a new class of antibiotics that target bacterial fatty acid biosynthesis. Structure activity relationship (SAR) studies revealed a high degree of variability for the fatty acid side chain, allowing optimization of physicochemical parameters, and a restricted SAR for the pyrrolidinedione group, indicating major relevance of this subunit for efficient target binding. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.