2-allyl-2-nitro-1,3-propanediol | 188746-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-allyl-2-nitro-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-allyl-2-nitro-propane-1,3-diol；1,3-Propanediol, 2-nitro-2-(2-propenyl)-；2-nitro-2-prop-2-enylpropane-1,3-diol
• CAS: 188746-05-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: ROFHYYKSLGTXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-nitro-1,3-propanediol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢化铝 、 mercury dichloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.5h， 生成 {(4S,6S)-6-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,2-diyl}bis(methylene) bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  4-羟基哌啶对映异构体的立体发散合成中未保护的木糖衍生的硝酮：弱路易斯酸诱导1,3-偶极环加成中立体化学的改变

  摘要：

  通过 N-(γ-烯基) 的分子内 1,3-偶极环加成反应，从未保护的 D-木糖中一锅两步合成手性 7-oxa-1-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物-取代的硝酮中间体。通过添加非手性路易斯酸改变了环加成的立体化学过程。双环副产物用于两种新的对映体哌啶型亚氨基糖的简明合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403410
• 作为产物：
  描述：

  cis-5-allyl-5-nitro-2-phenyl-1,3-dioxane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-allyl-2-nitro-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Dashkina; Zorin; Kulak, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1204 - 1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dashkina; Zorin; Kulak, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1204 - 1206
  作者：Dashkina、Zorin、Kulak、Kasatkin、Muslukhov、Rakhmankulov、Beletskaya

  DOI：——

  日期：——
• Unprotected Xylose-Derived Nitrone in Stereodivergent Synthesis of 4-Hydroxypiperidine Enantiomers: Weak Lewis Acid Induced Alteration of Stereochemistry in 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Tomasz Rowicki、Maciej Malinowski、Maciej Gryszel、Karolina Czerwińska、Izabela Madura、Ewa Mironiuk-Puchalska、Mariola Koszytkowska-Stawińska、Wojciech Sas

  DOI：10.1002/ejoc.201403410

  日期：2015.3

  one-pot, two-step synthesis of chiral 7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives from unprotected D-xylose was achieved by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the N-(γ-alkenyl)-substituted nitrone intermediate. The stereochemical course of the cycloaddition was altered by the addition of an achiral Lewis acid. The bicyclic byproducts were employed in a concise synthesis of two new enantiomeric

  通过 N-(γ-烯基) 的分子内 1,3-偶极环加成反应，从未保护的 D-木糖中一锅两步合成手性 7-oxa-1-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物-取代的硝酮中间体。通过添加非手性路易斯酸改变了环加成的立体化学过程。双环副产物用于两种新的对映体哌啶型亚氨基糖的简明合成。