ethyl (3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-tris(trimethylsilyl)silylpropanoate | 144602-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-tris(trimethylsilyl)silylpropanoate
• CAS: 144602-94-8
• 化学式: C₁₉H₄₄O₄Si₄
• 分子量: 448.898
• InChiKey: RUUCMZVNKKKYPH-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-反式-丙酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl (3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-tris(trimethylsilyl)silylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  硅中心自由基向α-手性烯烃的立体选择性加成：Felkin-Anh立体电子控制。

  摘要：

  通过将大体积且亲核的硅中心自由基（TMS）3 Si·分子间添加到手性和构象柔性的烯烃中，可以实现完全的立体控制。通过X射线分析确定了观察到的立体选择性，并根据空间和Felkin-Anh立体电子控制进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61131-0

文献信息

• Stereoselective additions of silicon centered radical to α-chiral olefins: A Felkin-Anh stereoelectronic control.
  作者：William Smadja、Mohamed Zahouily、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61131-0

  日期：1992.9

  A complete stereocontrol has been achieved by intermolecular addition of the bulky and nucleophilic silicon centered radical (TMS)3Si· to a chiral and conformationally flexible olefin. The stereoselectivity observed has been established by X-ray analysis and rationalized in terms of steric and Felkin-Anh stereoelectronic controls.

  通过将大体积且亲核的硅中心自由基（TMS）3 Si·分子间添加到手性和构象柔性的烯烃中，可以实现完全的立体控制。通过X射线分析确定了观察到的立体选择性，并根据空间和Felkin-Anh立体电子控制进行了合理化。