(+/-)-7,9a-dihydro-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-b>furan-4-(6H)-one | 144492-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-7,9a-dihydro-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-b>furan-4-(6H)-one
• 英文别名: 6,6,9a-trimethyl-7,9a-dihydro-6H-naphtho<1,2-b>furan-4-one；6,6,9a-trimethyl-7H-benzo[g][1]benzofuran-4-one
• CAS: 144492-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: PQQAHVUPFOQVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6,9a-trimethyl-5-phenylselenyl-5a,6,7,9a-tetrahydro-5H-naphtho<1,2-b>furan-4-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-7,9a-dihydro-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-b>furan-4-(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Furan-Terminated Cationic Cyclization: A Serendipidious Synthesis of Pallescensin A

  摘要：

  4-(2-呋喃-2-基-2-甲氧基乙基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯醇 (3) 的呋喃端阳离子环化反应生成了 6,6,9a-三甲基-4,5,5a,6,7,9a-六氢萘并[1,2-b]呋喃-4-醇 (9b)，该反应类似于 Pictet-Spengler 反应，从而使人们对这种δ-环化的可能机理有了很好的了解。醇 9b 被转化为 6,6,9a-三甲基-7,9a-二氢-6H-萘并[1,2-b]呋喃-4-酮 (12)，从而完成了苍术素 A (13) 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4052

文献信息

• Studies of the Furan-Terminated Cationic Cyclization: A Serendipidious Synthesis of Pallescensin A
  作者：Udo Lange、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-1995-4052

  日期：1995.9

  The furan-terminated cationic cyclization reaction of 4-(2-furan-2-yl-2-methoxyethyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enol (3) yielded 6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,9a-hexahydronaphtho[1,2-b]furan-4-ol (9b) in a Pictet-Spengler-like reaction thereby giving a good insight into the possible mechanism of this β-cyclization. Alcohol 9b was converted into 6,6,9a-trimethyl-7,9a-dihydro-6H-naphtho[1,2-b]furan-4-one (12), thus, completing a formal total synthesis of pallescensin A (13).

  4-(2-呋喃-2-基-2-甲氧基乙基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯醇 (3) 的呋喃端阳离子环化反应生成了 6,6,9a-三甲基-4,5,5a,6,7,9a-六氢萘并[1,2-b]呋喃-4-醇 (9b)，该反应类似于 Pictet-Spengler 反应，从而使人们对这种δ-环化的可能机理有了很好的了解。醇 9b 被转化为 6,6,9a-三甲基-7,9a-二氢-6H-萘并[1,2-b]呋喃-4-酮 (12)，从而完成了苍术素 A (13) 的正式全合成。