(E)-4,4-Dimethyl-oct-2-en-1-ol | 220328-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4,4-Dimethyl-oct-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-4,4-Dimethyl-2-octen-1-ol；(E)-4,4-dimethyloct-2-en-1-ol
• CAS: 220328-61-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: WJXMCOWNOGRCCZ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-Dimethyl-oct-2-en-1-ol 以83的产率得到[(2R,3S)-3-(2-methylhexan-2-yl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1998, 331, 279-282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 (E)-4,4-Dimethyl-oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1998, 331, 279-282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effective Stereoselective Total Synthesis of 16,16-Dimethyl Prostaglandin E2
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19989)331:9<279::aid-ardp279>3.0.co;2-3

  日期：1998.9

  The first stereoselective synthesis of the specific EP1 receptor agonist, 16,16‐dimethyl prostaglandin E21, is described. The key intermediate 3 was obtained from the E‐allyl alcohol 6 via Sharpless epoxidation followed by stereospecific transformations to the γ‐iodo vinyl compound 3. Two component coupling of 2 and 3, using the dilithiocyanocuprate technology, gave the 1,4‐addition product. Mild desilylation

  描述了特定 EP1 受体激动剂 16,16-二甲基前列腺素 E21 的首次立体选择性合成。关键中间体 3 通过 Sharpless 环氧化从 E-烯丙醇 6 中获得，然后立体定向转化为 γ-碘乙烯基化合物 3。2 和 3 的双组分偶联，使用二硫氰基铜酸盐技术，得到 1,4-加成产物. 温和的脱甲硅烷基化和酶促酯裂解以高产率生产光学纯的前列腺素 1。