(R)-fluoro[methyl(naphth-1-yl)phenyl]silane | 69858-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-fluoro[methyl(naphth-1-yl)phenyl]silane
• 英文别名: (R)-(-)-1-naphthylphenylmethylfluorosilane；Fluoro-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 69858-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₅FSi
• 分子量: 266.39
• InChiKey: HTSDNDDBOHHNNG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-fluoro[methyl(naphth-1-yl)phenyl]silane 在 三氟甲磺酸 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane
  参考文献：
  名称：

  光学活性乙硅烷的立体选择性合成和通过裂解硅-萘基键与溴进行的选择性官能化

  摘要：

  具有一个手性硅中心的光学活性乙硅烷，（R）-1,2-二甲基-1-（萘-1-基）-1,2,2-三苯基乙硅烷和（R）-1,2,2-三甲基-2通过（S）-甲基（萘-1-基）苯基氯硅烷（> 99％ee）反应获得-（4-甲氧基萘-1-基）-1-（萘-1-基）-1-苯基乙硅烷与甲基二苯基甲硅烷基锂或由甲基二苯基氯硅烷与旋光性（S）-甲基（萘-1-基）苯基甲硅烷基锂反应并由（S）-甲基（萘-1-基）苯基氯硅烷（> 99％ee）与二甲基（4-甲氧基萘-1-基）甲硅烷基锂。在优化的条件下，反应进行时，氯硅烷几乎完全转化，而甲硅烷基阴离子却保留了下来。具有两个手性中心的光学活性乙硅烷（1 R， 2 R）-1,2-二甲基-1,2-二（萘-1-基）-1,2-二苯基乙硅烷和（1 S， 2 S）-1通过相应的旋光性卤代硅烷（Cl或F）与旋光性甲硅烷基锂的反应，以高旋光性获得了1,2-二（4-甲氧基萘-1-基）-1，2-二甲基-1

  DOI：

  10.1021/jo049398y
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(R)-fluoro[methyl(naphth-1-yl)phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  （r）-（1-萘基）苯基甲基甲硅烷基甲基锂的制备与化学：在硅中消除β-羟基硅烷的立体化学。

  摘要：

  （R）-（1-萘基）苯基甲基甲硅烷基甲基锂是由1-萘基苯基甲基-甲硅烷基甲基三正丁基锡制备的，其又从（R）-（1-萘基）苯基甲基硅烷分四个步骤制备。标题锂试剂与苯甲醛，四醛，丙烯醛和2-甲基环己酮反应生成相应的β-羟基硅烷，收率很高，但非对映异构体仅剩3-4％。不幸的是，这些非对映异构体被证明是不可能分离的。使用甲基二苯基甲硅烷基的模型研究表明，这些β-羟基硅烷可以被丙二硅烷基化，得到相应的甲醇。使用由加成物与戊醛和丙烯醛形成的产物研究了硅在β-羟基硅烷的β-消除反应中的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86636-9

文献信息

• LARSON, GERALD L.;PRIETO, J. ANTONIO;ORTIZ, EDGARDO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 3781-3790
  作者：LARSON, GERALD L.、PRIETO, J. ANTONIO、ORTIZ, EDGARDO

  DOI：——

  日期：——
• The preparation and chemistry of (r)-(1-naphthyl)phenylmethylsilylmethyllithium: stereochemistry at silicon in the elimination of β-hydroxysilanes.
  作者：Gerald L. Larson、J.Antonio Prieto、Edgardo Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86636-9

  日期：1988.1

  acrolein and 2-methylcyclohexanone to produce the corresponding β-hydroxysilanes in good yield, but with only a 3–4% diastereomeric excess. Unfortunately, these diastereomers proved impossible to separate. Model studies employing the methyldiphenylsilyl group showed that these β-hydroxysilanes could be protiodesilylated to give the corresponding methyl alcohol. The products from the adduct with pivaldehyde

  （R）-（1-萘基）苯基甲基甲硅烷基甲基锂是由1-萘基苯基甲基-甲硅烷基甲基三正丁基锡制备的，其又从（R）-（1-萘基）苯基甲基硅烷分四个步骤制备。标题锂试剂与苯甲醛，四醛，丙烯醛和2-甲基环己酮反应生成相应的β-羟基硅烷，收率很高，但非对映异构体仅剩3-4％。不幸的是，这些非对映异构体被证明是不可能分离的。使用甲基二苯基甲硅烷基的模型研究表明，这些β-羟基硅烷可以被丙二硅烷基化，得到相应的甲醇。使用由加成物与戊醛和丙烯醛形成的产物研究了硅在β-羟基硅烷的β-消除反应中的立体化学。
• Stereoselective Synthesis of Optically Active Disilanes and Selective Functionalization by the Cleavage of Silicon−Naphthyl Bonds with Bromine
  作者：Keigo Suzuki、Yusuke Kawakami、Devadasan Velmurugan、Takashi Yamane

  DOI：10.1021/jo049398y

  日期：2004.8.1

  cholorosilanes and retention for the silyl anions. Optically active disilanes with two chiral centers, (1R,2R)-1,2-dimethyl-1,2-di(naphth-1-yl)-1,2-diphenyldisilane and (1S,2S)-1,2-di(4-methoxynaphth-1-yl)-1,2-dimethyl-1,2-diphenyldisilane, were obtained in high optical purity by the reactions of corresponding optically active halogenosilanes (Cl or F) with optically active silyllithiums. The silicon−silicon bond

  具有一个手性硅中心的光学活性乙硅烷，（R）-1,2-二甲基-1-（萘-1-基）-1,2,2-三苯基乙硅烷和（R）-1,2,2-三甲基-2通过（S）-甲基（萘-1-基）苯基氯硅烷（> 99％ee）反应获得-（4-甲氧基萘-1-基）-1-（萘-1-基）-1-苯基乙硅烷与甲基二苯基甲硅烷基锂或由甲基二苯基氯硅烷与旋光性（S）-甲基（萘-1-基）苯基甲硅烷基锂反应并由（S）-甲基（萘-1-基）苯基氯硅烷（> 99％ee）与二甲基（4-甲氧基萘-1-基）甲硅烷基锂。在优化的条件下，反应进行时，氯硅烷几乎完全转化，而甲硅烷基阴离子却保留了下来。具有两个手性中心的光学活性乙硅烷（1 R， 2 R）-1,2-二甲基-1,2-二（萘-1-基）-1,2-二苯基乙硅烷和（1 S， 2 S）-1通过相应的旋光性卤代硅烷（Cl或F）与旋光性甲硅烷基锂的反应，以高旋光性获得了1,2-二（4-甲氧基萘-1-基）-1，2-二甲基-1